Ֆենոլ

Ֆենոլ
Ընդհանուր տեղեկություններ
Դասական անվանակարգում	Հիդրօքսիբենզոլ
Ավանդական անվանում	Ֆենոլ, կարբոլաթթու
Քիմիական բանաձև	C6H5OH
Ռացիոնալ բանաձև	C6H6O
Ֆիզիկական հատկություններ
Ագրեգատային վիճակ	անգույն բյուրեղներ
Մոլային զանգված	94,11 գ/մոլ
Խտություն	1,07 գ/սմ³
Իոնիզացման էներգիա	8,5 ± 0,1 Էլեկտրոն-վոլտ և 1,4E−18 ջոուլ կՋ/մոլ
Ջերմային հատկություններ
Հալման ջերմաստիճան	40,9 °C
Եռման ջերմաստիճան	181,84 °C
Այրման ջերմաստիճան	175 ± 1 ℉
Բռնկման ջերմաստիճան	79 (փակ տիգելում); 85 (բացում) °C
Գոյացան էնթալպիա	-162,944 կՋ/մոլ
Գոլորշու ճնշում	0,4 ± 0,1 mm Hg
Քիմիական հատկություններ
Լուծելիությունը ջրում	6,5 գ/100 մլ
pKa	9,89 ± 0,01
Կառուցվածք
Հիբրիդիզացիա	sp2
Դիպոլ մոմենտ	4,1E−30 Կլ·մ
Դասակարգում
CAS համար	108-95-2
PubChem	996
EINECS համար	203-632-7
SMILES	OC1=CC=CC=C1
ЕС	203-632-7
RTECS	SJ3325000
ChEBI	971
IDLH	962,5 ± 0,1 mg/m³
ԳՀՀ պատկերագրեր
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Ֆենոլ՝ հիդրօքսիլ խումբ պարունակող այն արոմատիկ ածխաջրածիններն են, որոնցում հիդրօքսիլ խումբը անմիջապես միացած է արոմատիկ օղակին։ Ըստ հիդրօքսիլ խմբի քանակի՝ ֆենոլները լինում են՝

• միատոմ,
• երկատոմ,
• եռատոմ և այլն։

Միատոմ ֆենոլների պարզագույն և կարևոր ներկայացուցիչը ֆենոլն է, որը կոչվում է նաև կարբոլաթթու։

PhOH ⇌ PhO⁻ + H⁺          (K = 10⁻¹⁰)

Ֆենոլներն անվանվում են՝ ելնելով այն հանգամանքից, որ ըստ միջազգային անվանակարգի՝ պահպանվել է «ֆենոլ» պատահական անվանումը։ Ածխածնի ատոմների համարակալումն սկսվում է այն ածխածնից, որին միացած է OH-խումբը, եթե այն ավագն է։

Ֆենոլի ֆիզիկական հատկություններ

Ֆենոլը անգույն, դյուրահալ, յուրահատուկ հոտով, սենյակային ջերմաստիճանում ջրում քիչ լուծվող բյուրեղային նյութ է։ Օդի ազդեցությամբ այն օքսիդանում է և ստանում է վարդագույն երանգ։

Ֆենոլի ասեղի տեսք ունեցող բյուրեղները

• Ընդհանուր բանաձևը – C₆H₆O,
• Քիմիական բանաձևը - C₆H₅OH,
• Մոլեկուլային զանգվածը – 94.12գ/մոլ;
• Եռման ջերմաստիճանը - T_եռ = 182 °C;
• Հալման ջերմաստիճանը - T_հալ = 41-43 °C;
• Խտությունը - 1.0545գ/սմ3;
• Լուծելիությունը ջրում - 6.5 գ/100մլ,
• Սահմանային Թույլատրելի Կոնցետրացիան (ՍԹԿ) հոսքաջրում -10-3 մգ/լ։

Քիմիական հատկություններ

Ֆենոլի մոլեկուլում թթվածնի ատոմի p-օրբիտալը արոմատիկ օղակի հետ առաջացնում է միասնական π–համակարգ։ Այդպիսի փոխազդեցության հետևանքով թթվածնի ատոմի մոտ էլեկտրոնային ամպի խտությունը պակասում է, իսկ բենզոլային օղակում՝ մեծանում։ O–H կապի բևեռայնությունը մեծանում է, OH–խմբի ջրածնի ատոմը դառնում է ավելի փոխազդունակ և հեշտությամμ տեղակալվում է մետաղով նույնիսկ հիմքով ազդելիս (ի տարբերություն միատոմ սպիրտների), որտեղից էլ գալիս է ֆենոլի մյուս անունը՝ կարբոլաթթու. Սակայն ֆենոլը շատ թույլ թթու է։ Ֆենոլատի լուծույթի մեջ ածխածնի(IV) օքսիդ անցկացնելիս անջատվում է ֆենոլ, ինչն էլ ապացույց է այն բանի, որ ֆենոլն առավել թույլ թթու է, քան ածխաթթուն.

$~{\mathsf {C_{6}H_{5}ONaCO_{2}+H_{2}O\ \longrightarrow \mathbb {C} _{6}H_{5}OH+NaHCO\uparrow }}$

Ի տարբերություն միատոմ սպիրտների՝ ֆենոլը էսթեր չի առաջացնում, երբ փոխազդեցության մեջ է դրվում կարμոնաթթվի հետ։ Այդ նպատակի համար օգտագործվում է քլորանհիդրիդ.

$~{\mathsf {C_{6}H_{5}O_{6}+Zn\ \longrightarrow \mathbb {C} _{6}H_{6}+ZnO\uparrow }}$

$~{\mathsf {C_{6}H_{5}O_{6}+NaOH\ \longrightarrow \mathbb {C} _{6}H_{5}O_{6}+H_{2}O\uparrow }}$

$~{\mathsf {C_{6}H_{5}O_{6}+C_{6}H_{5}COCl\ \longrightarrow \mathbb {C} _{6}H_{5}O_{C}OC_{6}H_{5}+HCl\uparrow }}$

$~{\mathsf {C_{6}H_{5}O_{6}+CH_{2}N_{2}\ \longrightarrow \mathbb {C} _{6}H_{5}O_{C}H_{3}+N_{2}\uparrow }}$

$~{\mathsf {C_{6}H_{5}(CH_{3})_{2}+O_{2}\ \longrightarrow \mathbb {C} _{6}H_{5}OH+(CH_{3})_{2}CO\uparrow }}$

Ռեզոնանսային կառույցներ

Ֆորմալդեհիդի հետ տաքացնելիս հիմնային կամ թթվային կատալիզատորի առկայությամբ ընթանում է պոլիկոնդենսացման ռեակցիա, և առաջանում է ֆենոլֆորմալդեհի։

Ֆենոլի կիրառում

Ֆենոլը հայտնաբերել է գերմանացի քիմիկոս Ֆրիդլիբ Ռունգը 1834 թվականին՝ քարածխային խեժի թորման ժամանակ։ Սակայն միայն 1842 թվականին Օգյուստ Լորանին հաջողվեց որոշել այդ նյութի կազմը և թթվային հատկությունը։ Նա առաջարկեց այն անվանել ֆենոլ, քանի որ ֆենոլը սպիրտ էր համարում։ Ֆենոլը ախտահանիչ է։ Ջրային լուծույթի ձևով վաղուց օգտագործվում է բնակելի շենքերի, կահույքի, վիրահատման գործիքների ախտահանման համար։ Այն օգտագործվում է զանազան դեղանյութերի, ներկանյութերի ու թունաքիմիկատների ստացման համար։ Սակայն մեծ մասը (արտադրվող ֆենոլի մոտ 50 %-ը) ծախսվում է ֆենոպլաստների (ֆենոլֆորմալդեհիդային խեժեր) արտադրության համար։ Ֆենոլի տրինիտրոածանցյալը՝ 2,4,6-տրինիտրոֆենոլը (պիկրինաթթուն), պայթուցիկ նյութ է։ Այն կիրառվում է նաև բժշկության մեջ՝ այրվածքները բուժելու համար։ Արդյունաբերությունում ամենից առաջ օգտագործվում է քարածխային խեժից ստացվող ֆենոլը։ Սակայն այդ աղբյուրը չի կարող լիովին բավարարել ֆենոլի պահանջը։ Ուստի մեծ քանակությամբ ֆենոլ է արտադրվում նաև սինթետիկ եղանակներով՝ մասնավորապես բենզոլից։

Ֆենոլի թունավորություն

մաքուր ֆենոլ

Ֆենոլը, ֆենոլի գոլորշիները մաշկի միջոցով և շնչառական ուղիներով հեշտությամբ թափանցում են մարդու օրգանիզմ։ Որքան ֆենոլի կոնցենտրացիան արյան մեջ մեծ է, այնքան մեծ է նրա վնասակար ազդեցությունը մարդու առողջության վրա։ Օրգանիզմում ֆենոլի պարունակություն մասին կարելի է դատել մեզի անալիզով։ Այն թույլ է տալիս պարզել, թե տվյալ մարդը արդյոք թունավորվել է ֆենոլով և նրա գոյացություններով։ Բայց միայն մեզի անալիզով չի կարելի պնդել, որ հիվանդը թունավորվել է ֆենոլով, քանի որ շատ քիմիական նյութեր, ներթափանցելով օրգանիզմ, փոխազդում են միմյանց հետ՝ առաջացնելով ֆենոլ։ Հետևաբար, եթե առաջանում են կասկածներ, որ խմելու ջրում կամ օդում առկա է ֆենոլ, ապա պետք է իրականացնել համապատասխան լաբարատոր հետազոտություններ։

Ֆենոլով թունավորման ախտանշաններ

Սուր թունավորման ժամանակ նկատվում է սուր ցավ բերանի շրջանում, կոկորդում, ստամոքսում, փորլուծություն, սրտխառնոց, փսխում, հանկարծակի գունատություն, թուլություն, հնարավոր է սուր ալերգիաներ, արյան ճնշման իջեցում, սիրտ-թոքային անբավարարություն, ցնցումներ։

Առաջին օգնություն.

հանել շորերը, այրվածքը լվանալ առատ ջրով, ապա ծածկել ճերմակ, մաքուր սավանով։ Աչքի մեջ ընկնելու դեպքում ևս պետք է լվանալ ջրով մոտ 15 րոպե։ Կոկորդը լվանալ ջրով և խմել ակտիվացրած ածուխ։ Սպիրտ և վազելին չի կարելի օգտագործել։ Ֆենոլի խրոնիկական թունավորումն առաջացնում է անորեքսիա՝ քաշի կտրուկ նվազում, գլխապտույտ, մեզը մգանում է։ Գիտնականները պարզել են, որ մարդը, երկար ժամանակ մնալով ֆենոլի ազդեցության տակ, մկաններում ցավ է զգում, թուլություն, խախտվում է կենտրոնական նյարդային համակարգը, որոնք ուղեկցվում են գլխացավերով և գիտակցության կորստով, ընկնում է դիմադրողականությունը, ուժեղանում է ալերգետիկ ռեակցիաները։ Ըստ Շրջակա միջավայրի պաշտպանության կենտրոնի ֆենոլի չափաբաժինը պետք է կազմի 0.6 մգ/կգ ամբողջ օրվա ընթացքում։ Հարկ է նշել, որ նշված մեծությունը հանդիսանում է որպես հաշվարկի կետ, այն ցույց է տալիս, որ երբ ֆենոլի կոնցենտրացիան բարձր է վերը նշվածից մարդու առողջությունը կտրուկ վատթարանում է։ Կահույք, դեկորատիվ կոսմետիկա, խաղալիքներ պատրաստողները կարող են խախտել անվտանգության կանոնները և հյութերում օգտագործել մեծ քանակությամբ ֆենոլ։

Տրանսպորտը և շրջանառություն

Ֆենոլի առանձին մասնիկները օդում երկար չեն մնում (սովորաբար կեսը անհետանում է ոչ ավել քան մեկ օրում) և որպես կանոն հողում էլ այն երկար ժամանակ չի պահպանվում (սովորաբար անբողջությամբ դուրս է գալիս 2-5 օրվա ընթացքում), սակայն ջրում այն կարող է մնալ 9 օրից ավելի։ Ֆենոլը ջրում, հողում և օդում երկար ժամանակ է պահպանվում, եթե այն արտանետվում է մեծ քանակությամբ մեկ օրվա ընթացքում կամ էլ անընդհատ երկար ժամանակում։ Ֆենոլի ավելի մեծ քանակություններ կան աղտոտված մակերևութային ջրերում, մթնոլորտում, որոնք աղտոտվել են արտադրական և կոմերցիոն արտադրությունների ֆենոլային արտանետումներով։ Ֆենոլ հայտնաբերվել է այն շրջանների բնահողում, որտեղ էլ թաղվել են նրա թափոնները։

Ներթափանցման ուղղիները

Քանի որ ֆենոլը կիրառվում է շատ արտադրական գործընթացներում և բաժիններում, ֆենոլի ազդեցությունը տեղի ունի այնտեղ, որտեղ մարդը աշխատում է։ Ֆենոլ հայտնաբերվում է քսուկներում, ատամի ցավը մեղմացնող, քթի և ականջի համար նախատեսվաշ կաթիլներում։ Ֆենոլ հայտնաբերվել է խմելու ջրում, օդում, տրանսպորտաըին արտանետումներում, ծխածոտային ծխում և որոշ սննդային մթերքներում։ Օգտագործելով ֆենոլ պարունակող բժշկական հավելանյութեր՝ որպես կանոն, մարդու առողջությունը ավելի մեծ վտանգի է ենթարկվում, քան աշխատավայրում և բաց երկնքում։ Սակայն այդ ազդեցությունը հաճախ տեղի չունի և չի կրում շարունակական բնույթ։ Լաբարատոր կենդանիները, որոնք օգտագործել են մեծ քանակությամբ ֆենոլ պարունակող ջուր, կորցրել են իրենց կոորդինացիան և մկանները սկսել են ընդհատումներով աշխատել, ծնել են փոքր քաշով և թերություններով ձագուկներ, վտանգ է հասցվել սրտին, երիկամներին, որոշ դեպքերում էլ՝ առաջ է բերում մահ։ Հայտնի չէ, թե արդյոք ֆենոլը մարդկանց մոտ առաջացնում է քաղցկեղածին հիվանդություններ, որը ի հայտ է եկել կենդանիների մոտ։ Քաղցկեղի ի հայտ գալը ավելի է մեծանում, երբ ֆենոլը փոխազդում է այլ քիմիական միացությունների հետ։ Ֆենոլը ունի դրական ազգեցություն բժշկության մեջ. անտիսեպտիկ է։ Ֆենոլի փոքր քանակությամբ լուծույթները ներարկվում են ցավը նվազեցնելու համար, որոնք նկատվում են նյարդային խախտումների ժամանակ։

Արտաքին հղումներ

• Качественная реакция на фенол, видео
• International Chemical Safety Card 0070
• Phenol Material Safety Data Sheet
• National Pollutant Inventory: Phenol Fact Sheet
• NIOSH Pocket Guide to Chemical Hazards
• CDC - Phenol - NIOSH Workplace Safety and Health Topic
• IARC Monograph: "Phenol"
• Arcane Radio Trivia outlines competing uses for Phenol circa 1915