Չբոսկին ծնվել է Փենսիլվանիայի Պիտսբուրգ քաղաքում[4]։ Նրա մայրը՝ Լիան, հարկային տեսուչ է, իսկ հայրը՝ Ֆրեդ Չբոսկին, CFO ընկերության խորհրդատու[4][5][6]։ Չբոսկին ունի Սթեյսի անունով քույր[7] Նա մեծացել է կաթոլիկ միջավայրում[8][9]։ Դեռահաս տարիքում Չբոսկին լավ է ուսումնասիրել դասական գրականություն, սարսափներ և ֆանտաստիկ գրականություն"[10]: Նրա արվեստի վրա մեծ ազդեցություն է թողել Ջերոմ Դեյվիդ Սելինջերի«Տարեկանի արտում՝ անդունդի եզրին» գիրքը, ինչպես նաև Ֆրենսիս Սքոթ Ֆիցջերալդի և Թենեսի Ուիլյամսի արվեստը[10]։ Չբոսկին ավագ դպրոցն ավարտել է 1988 թվականին, ինչից հետո հանդիպել է Ստյուարտ Շտերնին՝ «Ապստամբ առանց կանոնների» ֆիլմի սցենարի հեղինակին 1955 թվականին։