2010 թվականի մարտին նա առաջիններից էր, ով հայտնվեց Լիվերպուլի երիտասարդական թիմում, Հալլ Սիթիի դեմ խաղալու համար։ Ֆլանագանը Լիվերպուլում խաղալով սկսեց, աշխատել ձախ պաշտպանի համար հիանալի որակներ, լավ խաղալ գլխով և հանգստությամբ տիրել գնդակին։ Դեբյուտը թիմում երկրորդ թիմում տեղի ունեցավ Լանկաշիրի մրցույթում։
Հիմնական կազմում նա առաջիններից էր, ով հայտնվեց թիմում Մանչեսթեր Սիթիի դեմ հանդիպման ժամանակ։ Հանդիպումը տեղի ունեցավ 2011 թվականի ապրիլի 11-ին, իսկ Ֆլանագանն անցկացրեց ողջ հանդիպումը[3][4]։ Քենի Դալգլիշ մեկնաբանել է Ֆլանագանի դեբյուտը։
Այս երիտասարդը վատ չի խաղում։ Մեր համար դա հիանալի է, որովհետև դա մեր ակադեմիայի աշխատանքն է, իսկ եթե մենք ունենք հզոր ակադեմիա, ապա մեզ սպասվում է երկար ճանապարհ[5]։
2013/14 մրցաշրջանում վնասվածքից հետո ձախ պաշտպանի դիրքում սկսեց խաղալ Խոսե Էնրիկեն։ Տոտենհեմի հետ խաղում նա դարձավ գեղեցիկ գոլի հեղինակ, որում աչքի ընկավ գեղեցիկ խփված գնդակով։ Դեկտեմբերի սկզբին նա վնասվածք ստացավ, ով իրեն թողեց առանց ֆուտբոլի ավելի քան 1 ամիս։