Քերին ծնվել է Կոլորադո նահանգի Օրորա քաղաքում և սովորել է Մասաչուսեթսի և Նյու Հեմփշիր գիշերօթիկ դպրոցներում։ Նա ավարտել է Եյլի համալսարանը 1966 թվականին քաղաքագետի որակավորմամբ։ Քերին 1966 թվականին ընդգրկվել է ռամածովային պահեստազորում և 1968-1969 թվականներին չորս ամսով գործուղվել է Հարավային Վիետնամ, որպես արագ մոտորանավակի ղեկավար-սպա։ Այս ծառայության համար նրան շնորհվել է Արծաթե աստղ մեդալ, Բրոնզե աստղ մեդալ և երեք հատ Պուրպուրային սիրտ մեդալ։ Ծառայությունից վերադառնալուց հետո Քերին միացավ Վիետնամի հակապատերազմական վետերանների միությանը, որտեղ նա ծառայեց որպես հրապարակախոս և քարոզում էր հակապատերազմական սկզբունքներ ուղղված Վիետնամական պատերազմին։ Նա մասնակցեց Ֆուլբրայթի լսումներին մինչև Սենատի միջազգային հարաբերությունների կոմիտեի անդամ դառնալը, և գտնում էր, ԱՄՆ-ը Վիետնամում պատերազմական հանցագործություններ է գործել։
Բոստոնի իրավաբանական քոլեջի կողմից գիտությունների դոկտորի կոչում ստանալուց հետո Քերին աշխատեց որպես տարածքային դատախազի օգնական։ Նա ծառայել է որպես Մասաչուսեթսի Լեյտենանտ-նահանգապետ Միքայել Դուկակիսի ժամանակ 1983-ից 1985 թվականներին։ Նա կարողացավ հաղթել սենատորի ընտրություններում և դարձավ սենատոր մյուս տարվա հունվարից։ Միջազգային հարաբերությունների կոմիտեում նա նշանակեց մի շարք լսումներ, որոնց հիմնական թեման էր Իրանի դեմ պատժամիջոցները։ Քերին վերընտրվեց ևս 4 անգամ՝ 1990, 1996, 2002 և 2008 թվականներին։ 2002 թվականին Քերին կողմ քվեարկեց Նախագահին լիազորություն տալու Սադամ Հուսեյնի ռեժիմը տապալելու համար, սակայն զգուշացրեց, որ նախքան պատերազմի մեջ մտնելը պետք է սպառել բոլոր դիվանագիտական ջանքերը։