Ջեք Ուիլշերն իր ֆուտբոլային առաջին քայլերն արել է «Արսենալի» մանկապատանեկան ակադեմիայում։ Նա իր հասակակիցներից տարբերվում էր արագությամբ, տեխնիկայուվ և գերազանց փոխանցումներով։ Գուցե Ուիլշերը չխաղար այսպիսի մակարդակով, եթե նրա մարզիչը չլիներ Արսեն Վենգերը։ Իր այցելություններից մեկում Վենգերը տեսել է երիտասարդական հավաքականի կիսապաշտպանի կատարյալ խաղը և նկատել է դա։ Շուտով «Արսենալի» գլխավոր մարզիչը հասկացավ, որ երիտասարդին անհրաժեշտ է տեղափոխել առաջին թիմ։
Մինչև մրցաշրջանի 2008-2009 թվականները «Արսենալի» կազմում հայտնվեց 16-ամյա երիտասարդ կիսապաշտպան։ Նրա դեբյուտը տեղի ունեցավ սեպտեմբերի 13-ին `«Բլեքբերնի» հետ խաղում։ Նա դուրս եկավ պահեստայիններից խաղի 84-րդ րոպեին։ Այդ ժամանակ նա մի ֆուտբոլիստ էր 16 տարեկան և 256 օրական։ Ուիլշերը դարձավ ամենաերիտասարդ դեբյուտեդը «Արսենալի» Անգլիայի Պրեմիեր Լիգայում։Սեպտեմբերի 23-ին Ուիլշերը «Արսենալի» կազմում խփեց իր առաջին գոլը «Շեֆֆիլդ Յունայթեդի» դարպասին (6։0) Լիգայի գավաթում։ Բայց դա Ուիլշերի համար դարձավ միակը այդ մրցաշրջանի Պրեմիեր Լիգայում։ Միևնույն ժամանակ Ուիլշերը լավ ներկայացավ Լիգայի Գավաթին, որտեղ «Արսենալը» տարավ հաղթանակ «Շեֆֆիլդ Յունայթեդի»(6։0) և «Ուիգանի» (3։0) նկատմամբ 2009-2010 թվականների մրցաշրջանին Ուիլշերը պրակտիկորեն հնարավորություն չուներ խաղալ առաջին թիմում։ Այդ պատճառով 2010 թվականի հունվարի 29-ին Արսեն Վենգերը որոշեց Ուիլշերին վարձով տալ մինչև մրցաշրջանի վերջ, որպեսզի երիտասարդ կիսապաշտպանը փորձ ձեռք բերի։
Ուիլշերը «Բոլթոնի» կազմում իր առաջին հանդիպումն անցկացրեց «Մանչեսթեր Սիթիի» հետ։ Խաղն ավարտվել է պարտությամբ։ ՈՒիլշերն այս հանդիպմանը շատ ակտիվ էր և անընդհատ փորձում էր խաղը սրել։ Մեկնաբաններն ու երկրպագուները գոհ էին նրանից։«Բոլթոնի» գլխավոր մարզիչը Ուիլշերին անվանում էր իր ուրախ, պայծառ խաղացուղը մեծ ապագայով։ 2010 թվականի մարտի 6-ին Ուիլշերը հարվածեց իր առաջին գնդակը Պրեմիեր Լիգայում։ Դա պատահեց «Վեսթ Հեմի» հետ խաղում։
2010 թվականի ամռանը Ուիլշերը ստացավ իր առաջին հրավերը Անգլիայի հավաքականից և Ուիլշերն այդ հնարավորությունը ձեռքից բաց չթողեց։ Սեպտեմբերին Ուիլշերը «Արսենալի» երկրպագուների կողմից ստացավ ամսվա լավագույ ֆուտբոլիստ տիտղոսը։ Ավելի ուշ նա խփեց իր առաջին գնդակը Չեմպիոնների Լիագայում։
2010 թվականի աշնանը Ուիլշերը գրավեց երկրորդ տեղը Եվրոպայի լավագույն երիտասարդ ֆուտբոլիստ կատեգորիայում, իսկ մրցաշրջանի ավարտին ճանաչվեց լավագույն երիտասարդ ֆուտբոլիստն Անգլիայում։