Հեքսամեթիլենտետրամին

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից
Հեքսամեթիլենտետրամին
Hexamine.svg
Hexamethylenetetramine-pov-rod.png
Urotropin.JPG
Ընդհանուր տեղեկություններ
Դասական անվանակարգում 1,3,5,7-տետրաազոցիկլո[3,3,1,1]-դեկան
Ավանդական անվանում հեքսամին, ուրոտրոպին
Քիմիական բանաձև C₆H₁₂N₄
Մոլային զանգված 140,106 զանգվածի ատոմական միավոր[1] գ/մոլ
Քիմիական հատկություններ
Դասակարգում
CAS համար 100-97-0
PubChem 4101
EINECS համար 202-905-8
SMILES
ЕС 202-905-8
ChEBI 3959
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Հեքսամեթիլենտետրամին ((CH2)6N4 կամ C6H12N4) (ուրոտրոպին, հեքսամին, անգլ.՝ Methenamine (INN), 1,3,5,7-tetraazaadamantane, hexamethylenetetramine կամ hexametylenetetramine), քաղցրահամ, անգույն բյուրեղային նյութ։

Հատկություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Ածխանում է 280 °C-ում, 230 °C-ից բարձր՝ թորվում վակուումում։ Լավ է լուծվում ջրում, ծծմբածխածնում, չափավոր՝ սպիրտում, քլորաֆորմում, վատ՝ եթերում և բենզոլում։

Թթուների հետ առաջացնում է անկայուն աղեր, իսկ հալոգենների, որոշ աղերի և ակտիվ հալոգենածանցյալների հետ՝ կոմպլեքս միացություններ։

Synthesis hexogen.svg

Վերջիններն առաջնային ամինների ստացման ելանյութեր են։

Ստացում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Հեքսամեթիլենտետրամինն առաջինը սինթեզել է [[Բուտլերով Ալեքսանդր|Ա. Մ. Բուտլերովը (1859)[2][3][2][4]։ Հեքսամեթիլենտետրամին ստանում են ամոնիակը մրջնալդեհիդի[5] հետ կոնդենսացնելով՝

Synthesis Hexamine.svg

Կիրառում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Պոլիմերների արտադրությունում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Կիրառում են ֆենոլմրջնալդեհիդային խեժերի, պայթուցիկ նյութերի (հեքսոգեն) արտադրության մեջ, նաև վերլուծական քիմիայում (բուֆերային լուծույթներ պատրաստելու համար), որպես անծուխ, պինդ վառելանյութ («պինդ սպիրտ») և այլն։

Բժշկության մեջ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Հեքսամեթիլենտետրամինը հականեխիչ դեղանյութ է։ Հակամանրէային ազդեցությունը պայմանավորված է թթվային միջավայրում հեքսամեթիլենտետրամինի քայքայմամբ առաջացած մրջնալդեհիդով[6]։ Օգտագործում են ներքին ընդունման (հաբերում, փոշիներում և լուծույթներում), ինչպես նաև ներերակային ճանապարհով՝ վարակիչ հիվանդությունների, հատկապես միզուղիների բորբոքումների դեպքում։

Հեքսամեթիլենտետրամինը պետք է ընդունել ուտելուց առաջ, քանի դեռ ստամոքսում աղաթթու չի արտադրվել։ Հեքսամեթիլենտետրամինը քայքայվում է թթվային միջավայրում, սակայն կայուն է չեզոք և հիմնային միջավայրերում։ Անոթի ընդունելու դեպքում թթվային ազդեցության չի ենթարկվում և դուրս գալով ստամոքս-աղիքային համակարգից` արյան միջոցով հասնում է միզուղիներ և թթվային միջավայրում քայքայվում է (ֆորմալինի և ամոնիակի)[7]։

Ծանոթագրություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

  1. 1,0 1,1 Hexamethylenetetramine
  2. 2,0 2,1 http://library.istu.edu/hoe/books/ruschem.pdf
  3. A. Butlerow (1859) "Ueber einige Derivate des Jodmethylens" (On some derivatives of methylene iodide), Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 111, pages 242–252. In this paper, Butlerov discovered formaldehyde, which he called "Dioxymethylen" (methylene dioxide) [page 247] because his empirical formula for it was incorrect (C4H4O4). On pages 249–250, he describes treating formaldehyde with ammonia gas, creating hexamine.
  4. See also: A. Butlerow (1860) "Ueber ein neues Methylenderivat" (On a new methylene derivative), Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 115, no. 3, pages 322–327.
  5. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH Verlag, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a02_001
  6. «Methenamine (Метенамин), описание.»։ Справочник Видаль։ Արխիվացված օրիգինալից-ից 2012-02-05-ին 
  7. Ռուդոլֆ Համազասպի Հակոբյան Դեղերի անհամատեղելիություն, էջ 79

Արտաքին հղումներ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Այս հոդվածի կամ նրա բաժնի որոշակի հատվածի սկզբնական կամ ներկայիս տարբերակը վերցված է Քրիեյթիվ Քոմմոնս Նշում–Համանման տարածում 3.0 (Creative Commons BY-SA 3.0) ազատ թույլատրագրով թողարկված Հայկական սովետական հանրագիտարանից  (հ․ 6, էջ 386 CC-BY-SA-icon-80x15.png