Հեքսամեթիլենտետրամին

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից
Հեքսամեթիլենտետրամին
Изображение химической структуры
Ընդհանուր տեղեկություններ
Դասական անվանակարգում1,3,5,7-տետրաազոցիկլո[3,3,1,1]-դեկան
Ավանդական անվանումհեքսամին, ուրոտրոպին
Քիմիական բանաձևC₆H₁₂N₄
Մոլային զանգված2,3E−25 կիլոգրամ[1] գ/մոլ
Քիմիական հատկություններ
Դասակարգում
CAS համար100-97-0
PubChem4101
EINECS համար202-905-8
SMILESC1N2CN3CN1CN(C2)C3
ЕС202-905-8
ChEBI3959
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Հեքսամեթիլենտետրամին ((CH2)6N4 կամ C6H12N4) (ուրոտրոպին, հեքսամին, անգլ.՝ Methenamine (INN), 1,3,5,7-tetraazaadamantane, hexamethylenetetramine կամ hexametylenetetramine), քաղցրահամ, անգույն բյուրեղային նյութ։

Հատկություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Ածխանում է 280 °C-ում, 230 °C-ից բարձր՝ թորվում վակուումում։ Լավ է լուծվում ջրում, ծծմբածխածնում, չափավոր՝ սպիրտում, քլորաֆորմում, վատ՝ եթերում և բենզոլում։

Թթուների հետ առաջացնում է անկայուն աղեր, իսկ հալոգենների, որոշ աղերի և ակտիվ հալոգենածանցյալների հետ՝ կոմպլեքս միացություններ։

Վերջիններն առաջնային ամինների ստացման ելանյութեր են։

Ստացում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Հեքսամեթիլենտետրամինն առաջինը սինթեզել է [[Բուտլերով Ալեքսանդր|Ա. Մ. Բուտլերովը (1859)[2][3][2][4]։ Հեքսամեթիլենտետրամին ստանում են ամոնիակը մրջնալդեհիդի[5] հետ կոնդենսացնելով՝

Կիրառում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Պոլիմերների արտադրությունում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Կիրառում են ֆենոլմրջնալդեհիդային խեժերի, պայթուցիկ նյութերի (հեքսոգեն) արտադրության մեջ, նաև վերլուծական քիմիայում (բուֆերային լուծույթներ պատրաստելու համար), որպես անծուխ, պինդ վառելանյութ («պինդ սպիրտ») և այլն։

Բժշկության մեջ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Հեքսամեթիլենտետրամինը հականեխիչ դեղանյութ է։ Հակամանրէային ազդեցությունը պայմանավորված է թթվային միջավայրում հեքսամեթիլենտետրամինի քայքայմամբ առաջացած մրջնալդեհիդով[6]։ Օգտագործում են ներքին ընդունման (հաբերում, փոշիներում և լուծույթներում), ինչպես նաև ներերակային ճանապարհով՝ վարակիչ հիվանդությունների, հատկապես միզուղիների բորբոքումների դեպքում։

Հեքսամեթիլենտետրամինը պետք է ընդունել ուտելուց առաջ, քանի դեռ ստամոքսում աղաթթու չի արտադրվել։ Հեքսամեթիլենտետրամինը քայքայվում է թթվային միջավայրում, սակայն կայուն է չեզոք և հիմնային միջավայրերում։ Անոթի ընդունելու դեպքում թթվային ազդեցության չի ենթարկվում և դուրս գալով ստամոքս-աղիքային համակարգից` արյան միջոցով հասնում է միզուղիներ և թթվային միջավայրում քայքայվում է (ֆորմալինի և ամոնիակի)[7]։

Ծանոթագրություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

  1. 1,0 1,1 Hexamethylenetetramine
  2. 2,0 2,1 http://library.istu.edu/hoe/books/ruschem.pdf
  3. A. Butlerow (1859) "Ueber einige Derivate des Jodmethylens" (On some derivatives of methylene iodide), Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 111, pages 242–252. In this paper, Butlerov discovered formaldehyde, which he called "Dioxymethylen" (methylene dioxide) [page 247] because his empirical formula for it was incorrect (C4H4O4). On pages 249–250, he describes treating formaldehyde with ammonia gas, creating hexamine.
  4. See also: A. Butlerow (1860) "Ueber ein neues Methylenderivat" (On a new methylene derivative), Annalen der Chemie und Pharmacie, vol. 115, no. 3, pages 322–327.
  5. Karsten Eller, Erhard Henkes, Roland Rossbacher, Hartmut Höke "Amines, Aliphatic" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH Verlag, Weinheim. doi:10.1002/14356007.a02_001
  6. «Methenamine (Метенамин), описание». Справочник Видаль. Արխիվացված օրիգինալից 2012 թ․ փետրվարի 5-ին. Վերցված է 2015 թ․ մայիսի 10-ին.
  7. Ռուդոլֆ Համազասպի Հակոբյան Դեղերի անհամատեղելիություն Արխիվացված 2018-09-18 Wayback Machine, էջ 79

Արտաքին հղումներ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Այս հոդվածի կամ նրա բաժնի որոշակի հատվածի սկզբնական կամ ներկայիս տարբերակը վերցված է Քրիեյթիվ Քոմմոնս Նշում–Համանման տարածում 3.0 (Creative Commons BY-SA 3.0) ազատ թույլատրագրով թողարկված Հայկական սովետական հանրագիտարանից  (հ․ 6, էջ 386