Կիժներ-Վոլֆի ռեակցիա

Կիժներ-Վոլֆի ռեակցիա, կարբոնիլխմբի (>C=Օ) վերականգնումը մեթիլենխմբի ( >CH₂)։ Դրա համար ալդեհիդը կամ կետոնը փոխարկում են հիդրազոնի, որը հիմքի առկայությամբ ճնշման տակ տաքացնելիս տարրալուծվում է՝

Հետագայում ավելի հաճախ կիրառել են Կիժներ-Վոլֆի ռեակցիայի այլ տարբերակը՝ երբ ալդեհիդը կամ կետոնը, հիդրազինի ավելցուկը և կծու կալիումը տաքացնում են բարձրաեռ լուծիչում (դի-կամ տրիմեթիլենգլիկոլում), 180-200 °C-ում։ Ռեակցիան կարելի Է կիրառել կարիոնիլային այնպիսի միացությունները վերականգնելու համար, որոնք զգայուն են թթուների նկատմամբ (հմմտ. Կլեմմենսենի ռեակցիա)։

Ռեակցիայի մեխանիզմ

Եղանակը մշակել են Ն. Ս. Կիժները 1911 թվականին և գերմանացի քիմիկոս Լ. Վոլֆը, 1912 թվականին (անգլ.՝ L. Wolf, 1857-1919)։

Գրականություն

• Todd, D. The Wolff-Kishner Reduction. In Org. React. (eds. Adams, E.); John-Wiley & Sons, Inc.: London, 1948, 4, 378
• Hutchins, R. O. Reduction of C=X to CH₂ by Wolff-Kishner and Other Hydrazone Methods. In Comp. Org. Synth. (eds. Trost, B. M., Fleming, I.); Pergamon: Oxford, 1991, 8, 327

Ծանոթագրություններ

Այս հոդվածի կամ նրա բաժնի որոշակի հատվածի սկզբնական կամ ներկայիս տարբերակը վերցված է Քրիեյթիվ Քոմմոնս Նշում–Համանման տարածում 3.0 (Creative Commons BY-SA 3.0) ազատ թույլատրագրով թողարկված Հայկական սովետական հանրագիտարանից  (հ․ 5, էջ 404)։

Վիքիպահեստն ունի նյութեր, որոնք վերաբերում են «Կիժներ-Վոլֆի ռեակցիա» հոդվածին։