Ինդոլ-3-քացախաթթու

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից
Ինդոլ-3-քացախաթթու
Ընդհանուր տեղեկություններ
Դասական անվանակարգում2-(1H-ինդոլ-3)քացախաթթու
Այլ անվանումներԻնդոլ-3-քացախաթթու
ինդոլիլ քացախաթթու
1H-ինդոլ-3-քացախաթթու
ինդոլքացախաթթու
հետերոաուքսին
ԻՔԹ
Քիմիական բանաձևC₁₀H₉NO₂
Ֆիզիկական հատկություններ
Արտաքին տեսքսպիտակ պինդ նյութ
Մոլային զանգված2,9E−25 կիլոգրամ[1] գ/մոլ
Ջերմային հատկություններ
Հալման ջերմաստիճան167-170 °C
Քիմիական հատկություններ
Լուծելիությունը ջրումՋրում չի լուծվում, լուծվում է էթանոլում մինչև 50 գ/լ կոնցետրացիայով գ/100 մլ
Դասակարգում
CAS համար87-51-4
PubChem802
EINECS համար201-748-2
SMILESO=C(O)Cc1c[nH]c2ccccc12
ЕС201-748-2
ChEBI16411
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Ինդոլ-3-քացախաթթու (ԻՔԹ, 3-ԻՔԹ), աուքսինների դասի ամենատարածված բնական բուսական հորմոնը։ Այն աուքսիններից ամենահայտնին է և բուսաբանների կողմից ծավալուն հետազոտությունների առարկա է եղել [2]։ ԻՔԹ-ն ինդոլի ածանցյալն է, որը պարունակում է կարբօքսիմեթիլ խումբ։ Այն անգույն պինդ նյութ է, որը լուծվում է բևեռային օրգանական լուծիչներում։

Կենսասինթեզ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

ԻՔԹ-ն հիմնականում սինթեզվում է ընձյուղի բջիջներում և բույսերի շատ երիտասարդ տերևներում։ Բույսերը կարող են սինթեզել ԻՔԹ մի քանի անկախ կենսասինթետիկ ուղիներով։ Նրանցից չորսը սկսվում են տրիպտոֆանից, բայց կա նաև տրիպտոֆանից անկախ կենսասինթետիկ ուղի [3]։ Բույսերը հիմնականում ԻՔԹ սինթեզում են տրիպտոֆանից ինդոլ-3-պիրուվաթթվի միջոցով [4][5]։ ԻՔԹ-ն սինթեզվում է նաև տրիպտոֆանից ինդոլ-3-ացետալդոքսիմի միջոցով Arabidopsis thaliana խաչածաղկավորի մոտ [6]։

Առնետների օրգանիզմում ԻՔԹ-ն տրիպտոֆանից և տրիպտոֆոլից և՛ էնդոգեն, և՛ աղիքային մանրէների նյութափոխանակության արդյունքն է։ Դա առաջին անգամ նկատվել է Trypanosoma brucei gambiense կինետոպլաստիդով վարակված առնետների մոտ [7]։ 2015 թվականի փորձը ցույց տվեց, որ բարձր տրիպտոֆանային դիետան կարող է նվազեցնել մկների արյան շիճուկի մեջ ԻՔԹ-ի մակարդակը, բայց մարդկանց մոտ սպիտակուցների օգտագործումը կանխատեսելի ազդեցություն չունի պլազմայի ԻՔԹ մակարդակի վրա [8]։ Հայտնի է, որ մարդու բջիջները in vitro սինթեզում են ԻՔԹ 1950-ականներից [9] և հայտնաբերվել է կենսասինթեզի կրիտիկական IL4I1 գենը [10][11]։

Կենսաբանական ազդեցությունները[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Ինչպես բոլոր աուքսինները, ԻՔԹ-ն ունի բազմաթիվ տարբեր ազդեցություններ, ինչպիսիք են բջիջների աճը, զարգացումը, հասունացումը և կիսումը։ Ավելի մեծ մասշտաբով ԻՔԹ-ն ծառայում է որպես ազդանշանային մոլեկուլ, որն անհրաժեշտ է բույսերի օրգանների զարգացման և աճի համակարգման համար։

Բույսերի գեների կարգավորումը[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

ԻՔԹ-ն մուտք է գործում բուսական բջիջների կորիզ և կապվում է սպիտակուցային համալիրի հետ, որը բաղկացած է ուբիքվիտին ակտիվացնող ֆերմենտից (E1), ուբիքվիտին կոնյուգացնող ֆերմենտից (E2) և ուբիքվիտին լիգազից (E3), ինչը հանգեցնում է Aux/IAA սպիտակուցների ուբիքվիտինացումը ավելի մեծ արագությամբ [12]։ Aux/IAA սպիտակուցները կապվում են աուքսինների պատասխան գործոնի (ԱՊԳ) սպիտակուցների հետ՝ կազմելով հետերոդիմեր՝ ճնշելով ԱՊԳ գործունեությունը [13]։

ԻՔԹ-ն արգելակում է ֆոտոշնչառությունից կանխյալ բջիցների մահը ֆոտոշնչառության կատալազի մուտանտ օրգանիզմներում։ Սա ենթադրում է, որ աուքսինները պայմանավորում են սթրեսային հանդուրժողականությունը [14]։

Բակտերիաների ֆիզիոլոգիա[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

ԻՔԹ-ի սեկրեցիան տարածված է շրջակա միջավայրի բակտերիաների շրջանում, որոնք բնակվում են հողում, ջրում, ինչպես նաև նաև բույսերի և կենդանիների օրգանիզմներում։ Enterobacter cloacae-ն կարող է սինթեզել ԻՔԹ արոմատիկ և ճյուղավորված ամինաթթուներից [15]։

Սկատոլի կենսասինթեզ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Սկատոլը, որով պայմանավորված է կղանքի հոտը, սինթեզվում է տրիպտոֆանից՝ ինդոլաքացախաթթվի միջոցով։ Դեկարբոքսիլացումից առաջանում է մեթիլինդոլը [16][17]։

Սինթեզ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Քիմիապես կարող է սինթեզվել ինդոլի և գլիկոլաթթվի ռեակցիայի արդյունքում 250 °C ջերմաստիճանի պայմանում [18]։

Այլապես, միացությունը սինթեզվում է ինդոլի սինթեզի Ֆիշերի ռեակցիայի միջոցով`օգտագործելով գլուտամինաթթու և ֆենիլհիդրազին [19]։

Ինդոլ-3-ացետոնիտրիլից սինթեզի համար շատ մեթոդներ են մշակվել [20]։

Պատմություն և սինթետիկ անալոգներ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Ուիլյամ Գլադստոն Տեմպելմանը ուսումնասիրել է նյութեր բույսերի աճի խթանման համար։ 7 տարվա ուսումնասիրությունից հետո նա փոխեց իր ուսումնասիրության ուղղությունը`փորձելով նույն նյութերը բարձր կոնցենտրացիաներում` բույսերի աճը դանդաղեցնելու համար։ 1940 թվականին նա հրապարակեց իր եզրակացությունը, որ ԻՔԹ-ն սպանում է հացահատիկային լայնատերև բույսերը[21]։

Ավելի երկար կիսատրոհման տևողություն ունեցող թթվի վերաբերյալ հետազոտությունը, որը նաև նյութափոխանակորեն և էկոլոգիապես կայուն միացություն պետք է լիներ, հանգեցրեց 2,4-երկքլորֆենօքսիքացախաթթվի (2,4-D) և 2,4,5-եռքլորֆենօքսիքացախաթթվի հայտնաբերմանը, որոնցից երկուսն էլ ֆենօքսի թունաքիմիակատներ և ԻՔԹ-ի անալոգներ են։ Կոնեկտիկուտ նահանգի Վեստպորտ քաղաքի C.B. Dolge գործարանի արդյունաբերական քիմիկ Ռոբերտ Պոկորնին հրապարակեց իրենց սինթեզը 1941 թվականին։

Բուսաբուծության մեջ օգտագործվող այլ շուկայում ավելի էժան սինթետիկ աուքսին անալոգներն են ինդոլ-3-բութաբաթթուն (ԻԲԹ) և 1-նավթալենքացախաթթուն (ՆՔԹ)։ Լայնատերև երկհարկ բույսերի վրա ցողելիս դրանք արագ և անվերահսկելի աճ են առաջացնում՝ ի վերջո սպանելով նրանց։ Այս թունաքիմիկատները, որոնք առաջին անգամ ներկայացվել են 1946 թվականին, 1950-ականների կեսերին գյուղատնտեսության մեջ լայնորեն օգտագործվում էին։

Կաթնասունների առողջության վրա ազդեցությունը[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Փոքր հետազոտություն է անցկացվել մարդու վրա ԻՔԹ-ի ազդեցության վերաբերյալ, և թունավորության վերաբերյալ տվյալները սահմանափակ են։ Ոչ մի տվյալ չի ստացվել մարդու քաղցկեղածին, տերատոգեն կամ զարգացման վրա հետևանքների վերաբերյալ։

ԻՔԹ-ն իր նյութի անվտանգության տվյալների թերթիկում «ՆԱՏԹ» նշված է որպես կաթնասունների սոմատիկ բջիջների մուտագեն և, հնարավոր է, քաղցկեղածին։ Այն կարող է առաջացնել անբարենպաստ վերարտադրողական ազդեցություններ (ֆետոտոքսիկություն) և բնածին արատներ։ 2008 թվականի դրությամբ մարդու վրա ազդեցության վերաբերյալ տվյալներ չկան [22]։ Այն նշված է որպես մաշկի, աչքերի և շնչառության պոտենցիալ գրգռիչ, և օգտագործողներին նախազգուշացվում է՝ չընդունել այն։ ԻՔԹ-ն արիլային ածխաջրածնային ընկալիչների անմիջական լիգանդն է[23], և մկների ԻՔԹ բուժումը ցույց է տալիս լյարդի պաշտպանիչ ազդեցությունները ոչ ալկոհոլային ճարպոտ լյարդի հիվանդության մոդելում [24]։ Մարդիկ սովորաբար ունեն շիճուկում ԻՔԹ-ի համեմատաբար բարձր մակարդակ (~1 μM), բայց հիվանդության որոշակի պայմաններում դա կարող է հետագայում աճել և կարող է լինել սրտանոթային առողջության վատ կանխատեսող նշիչ [25]։ Արդյոք այս ԻՔԹ-ն առաջացել է IL4I1-ի կամ աղիների միկրոբիոտայի միջոցով էնդոգեն կենսասինթեզից, անհայտ է։

Զարգացման վրա ազդեցությունը[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

ԻՔԹ-ն առնետների մոտ գլխուղեղի կեղևի զարգացման վաղ փուլում միկրոցեֆալիա է առաջացնում։ ԻՔԹ-ն նվազեցրում առնետների սաղմերի/պտուղների շարժողական գործունեությունը. ԻՔԹ-ով և անալոգային 1 (մեթիլ), ԻՔԹ-ով բուժումը հանգեցրեց նեյրոէպիթելային բջիջների ապոպտոզին և զգալիորեն նվազեցրեց ուղեղի չափերը`համեմատած սաղմային առնետների[26]։

Ծանոթագրություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

  1. ↑ 1,0 1,1 indole-3-acetic acid
  2. ↑ Simon Sibu, Petrášek Jan (2011)։ «Why plants need more than one type of auxin»։ Plant Science 180 (3): 454–60։ PMID 21421392։ doi:10.1016/j.plantsci.2010.12.007 
  3. ↑ Zhao Yunde (2010)։ «Auxin Biosynthesis and Its Role in Plant Development»։ Annual Review of Plant Biology 61: 49–64։ PMC 3070418։ PMID 20192736։ doi:10.1146/annurev-arplant-042809-112308 
  4. ↑ Mashiguchi Kiyoshi, Tanaka Keita, Sakai Tatsuya, Sugawara Satoko, Kawaide Hiroshi, Natsume Masahiro, Hanada Atsushi, Yaeno Takashi և այլք: (2011)։ «The main auxin biosynthesis pathway in Arabidopsis»։ Proceedings of the National Academy of Sciences 108 (45): 18512–7։ Bibcode:2011PNAS..10818512M։ PMC 3215075։ PMID 22025724։ doi:10.1073/pnas.1108434108 
  5. ↑ Won Christina, Shen Xiangling, Mashiguchi Kiyoshi, Zheng Zuyu, Dai Xinhua, Cheng Youfa, Kasahara Hiroyuki, Kamiya Yuji և այլք: (2011)։ «Conversion of tryptophan to indole-3-acetic acid by TRYPTOPHAN AMINOTRANSFERASES OF ARABIDOPSIS and YUCCAs in Arabidopsis»։ Proceedings of the National Academy of Sciences 108 (45): 18518–23։ Bibcode:2011PNAS..10818518W։ PMC 3215067։ PMID 22025721։ doi:10.1073/pnas.1108436108 
  6. ↑ Sugawara Satoko, Hishiyama Shojiro, Jikumaru Yusuke, Hanada Atsushi, Nishimura Takeshi, Koshiba Tomokazu, Zhao Yunde, Kamiya Yuji, Kasahara Hiroyuki (2009)։ «Biochemical analyses of indole-3-acetaldoxime-dependent auxin biosynthesis in Arabidopsis»։ Proceedings of the National Academy of Sciences 106 (13): 5430–5։ Bibcode:2009PNAS..106.5430S։ JSTOR 40455212։ PMC 2664063։ PMID 19279202։ doi:10.1073/pnas.0811226106 
  7. ↑ Howard Stibbs Henry, Richard Seed John (1975)։ «Short-Term Metabolism of [14C]Tryptophan in Rats Infected with Trypanosoma brucei gambiense»։ J Infect Dis 131 (4): 459–462։ PMID 1117200։ doi:10.1093/infdis/131.4.459 
  8. ↑ «The Influence of Dietary Protein Intake on Mammalian Tryptophan and Phenolic Metabolites»։ PLOS ONE 10 (10): e0140820։ Oct 2015։ Bibcode:2015PLoSO..1040820P։ PMC 4607412։ PMID 26469515։ doi:10.1371/journal.pone.0140820 
  9. ↑ Weissbach H., King W., Sjoerdsma A., Udenfriend S. (January 1959)։ «Formation of indole-3-acetic acid and tryptamine in animals: a method for estimation of indole-3-acetic acid in tissues»։ The Journal of Biological Chemistry 234 (1): 81–86։ ISSN 0021-9258։ PMID 13610897։ doi:10.1016/S0021-9258(18)70339-6 
  10. ↑ Zhang Xia, Gan Min, Li Jingyun, Li Hui, Su Meicheng, Tan Dongfei, Wang Shaolei, Jia Man, Zhang Liguo (2020-08-31)։ «An endogenous indole pyruvate pathway for tryptophan metabolism mediated by IL4I1»։ Journal of Agricultural and Food Chemistry 68 (39): 10678–10684։ ISSN 1520-5118։ PMID 32866000 ։ doi:10.1021/acs.jafc.0c03735 
  11. ↑ Sadik Ahmed, Somarribas Patterson Luis F., Öztürk Selcen, Mohapatra Soumya R., Panitz Verena, Secker Philipp F., Pfänder Pauline, Loth Stefanie, Salem Heba (2020-08-17)։ «IL4I1 Is a Metabolic Immune Checkpoint that Activates the AHR and Promotes Tumor Progression»։ Cell 182 (5): 1252–1270.e34։ ISSN 1097-4172։ PMID 32818467 ։ doi:10.1016/j.cell.2020.07.038 
  12. ↑ Pekker MD, Deshaies RJ (2005)։ «Function and regulation of cullin-RING ubiquitin ligases.»։ Plant Cell 6 (1): 9–20։ PMID 15688063։ doi:10.1038/nrm1547 
  13. ↑ Tiwari SB, Hagen G, Guilfoyle TJ (2004)։ «Aux/IAA proteins contain a potent transcriptional repression domain.»։ Plant Cell 16 (2): 533–43։ PMC 341922։ PMID 14742873։ doi:10.1105/tpc.017384 
  14. ↑ «Activation of auxin signalling counteracts photorespiratory H2O2-dependent cell death»։ Plant Cell Environ 38 (2): 253–65։ Feb 2015։ PMID 26317137։ doi:10.1111/pce.12250 
  15. ↑ «Regulation of indole-3-acetic acid biosynthesis by branched-chain amino acids in Enterobacter cloacae UW5»։ FEMS Microbiol Lett 362 (18): fnv153։ Sep 2015։ PMID 26347301։ doi:10.1093/femsle/fnv153 
  16. ↑ Whitehead T. R., Price N. P., Drake H. L., Cotta M. A. (25 January 2008)։ «Catabolic pathway for the production of skatole and indoleacetic acid by the acetogen Clostridium drakei, Clostridium scatologenes, and swine manure»։ American Society for Microbiology:Applied and Environmental Microbiology 74 (6): 1950–3։ PMC 2268313։ PMID 18223109։ doi:10.1128/AEM.02458-07 
  17. ↑ Yokoyama M. T., Carlson J. R. (1979)։ «Microbial metabolites of tryptophan in the intestinal tract with special reference to skatole»։ The American Journal of Clinical Nutrition 32 (1): 173–178։ PMID 367144։ doi:10.1093/ajcn/32.1.173 
  18. ↑ Կաղապար:OrgSynth
  19. ↑ Fox Sidney W., Bullock Milon W. (1951)։ «Synthesis of Indoleacetic Acid from Glutamic Acid and a Proposed Mechanism for the Conversion»։ Journal of the American Chemical Society 73 (6): 2754–2755։ doi:10.1021/ja01150a094 
  20. ↑ Majima Rikō, Hoshino Toshio (1925)։ «Synthetische Versuche in der Indol-Gruppe, VI.: Eine neue Synthese von β-Indolyl-alkylaminen»։ Berichte der Deutschen Chemischen Gesellschaft (A and B Series) 58 (9): 2042–6։ doi:10.1002/cber.19250580917 
  21. ↑ Templeman W. G., Marmoy C. J. (2008)։ «The effect upon the growth of plants of watering with solutions of plant-growth substances and of seed dressings containing these materials»։ Annals of Applied Biology 27 (4): 453–471։ doi:10.1111/j.1744-7348.1940.tb07517.x 
  22. ↑ "1H-Indole-3-acetic acid" Registry of Toxic Effects of Chemical Substances (RTECS). Page last updated:November 8, 2017.
  23. ↑ Miller Charles A. (1997-12-26)։ «Expression of the Human Aryl Hydrocarbon Receptor Complex in Yeast ACTIVATION OF TRANSCRIPTION BY INDOLE COMPOUNDS»։ Journal of Biological Chemistry 272 (52): 32824–32829։ ISSN 1083-351X։ PMID 9407059։ doi:10.1074/jbc.272.52.32824։ Վերցված է 2020-01-08 
  24. ↑ Ji Yun, Gao Yuan, Chen Hong, Yin Yue, Zhang Weizhen (2019-09-03)։ «Indole-3-Acetic Acid Alleviates Nonalcoholic Fatty Liver Disease in Mice via Attenuation of Hepatic Lipogenesis, and Oxidative and Inflammatory Stress»։ Nutrients 11 (9): 2062։ ISSN 2072-6643։ PMC 6769627 ։ PMID 31484323 ։ doi:10.3390/nu11092062 
  25. ↑ Dou Laetitia, Sallée Marion, Cerini Claire, Poitevin Stéphane, Gondouin Bertrand, Jourde-Chiche Noemie, Fallague Karim, Brunet Philippe, Calaf Raymond (April 2015)։ «The cardiovascular effect of the uremic solute indole-3 acetic acid»։ Journal of the American Society of Nephrology 26 (4): 876–887։ ISSN 1533-3450։ PMC 4378098։ PMID 25145928։ doi:10.1681/ASN.2013121283 
  26. ↑ Furukawa Satoshi, Usuda Koji, Abe Masayoshi, Ogawa Izumi (2005)։ «Effect of Indole-3-Acetic Acid Derivatives on Neuroepithelium in Rat Embryos»։ The Journal of Toxicological Sciences 30 (3): 165–74։ PMID 16141651։ doi:10.2131/jts.30.165 
Ստացված է «https://hy.wikipedia.org/w/index.php?title=Ինդոլ-3-քացախաթթու&oldid=8774514» էջից