Թեոբրոմին

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից
Jump to navigation Jump to search
Թեոբրոմին
Theobromin - Theobromine.svg
Քիմիական բանաձևC₇H₈N₄O₂
Մոլային զանգված180,065 զանգվածի ատոմական միավոր[1] գ/մոլ
Հալման ջերմաստիճան351 °C և 348 °C[2] °C
Քիմիական հատկություններ
Դասակարգում
CAS համար83-67-0
PubChem5429
EINECS համար201-494-2
SMILESCN1C=NC2=C1C(=O)NC(=O)N2C
ЕС201-494-2
ChEBI5236
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)

Թեոբրոմին (լատ.՝  Theobroma cacao «կակաո»), պուրինների դասին պատկանող ալկալոիդ, թեոֆիլինի իզոմերներց է։ Սպիտակ բյուրեղները դառը համ ունեն, ջրում չեն լուծվում։

Առաջին անգամ հայտնաբերել է Ա․ Ա․ Վոսկրեսենսկին 1841 թվականին կակաոյի սերմերից կամ կակաոյի հատիկներից[3]։ Հստակ բաղադրությունը և հոմոլոգիան կոֆեինի հետ հաստատվեց 1847 թվականին Գլասոնի կողմից։ Սինթետիկ ճանապարհով ստացվել է Գերման Ֆիշերի կողմից 1882 թվականին քսանտինի կապարի աղի մեթիլյոդիդի ալկիլացմամբ C5H2PbN4О2։ Բացի կակաոյից, որտեղ թեոբրոմինը պարունակվում է (1․5 %) կոֆեինի հետ միասին, այն որոշ քանակությամբ պարունակվում է սղոցանմանների որոշ տեսակներում։

Հատկություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Թեոբրոմինը իրենից ներկայացնում է սպիտակ բյուրեղային նյութ, մի փոքր դառը համով, չի քայքայվում օդում անգամ 100 °C, 250 °C ջերմաստիճանում սկսում է սևանալ և 290-295°C բոցավառվում է, հալվում է 329-330 °C։ Չի լուծվում լիգրոինում, փոքր-ինչ լուծվում է ջրում և ավելի պակաս սպիրտներում, եթերներում, քլորոֆորմում։ Քլորաջրով կամ աղաթթվով և բերթոլեի աղով թեոբրոմինի մշակումից ստացվում մեթիլալլոկսան, մեթիլմիզանյութ և մեթիլպարաբանային թթու, վերջինս ապետոբրոմիդի հետ միասին։ Քրոմային խառնուրդը, ինչպես նաև խիտ ազոտական թթուն թեոբրոմից սկզբում առանձնացնում են ամալինային թթվին, իսկ հետո ածխաթթու գազին, մեթիլամինին, մեթիլպարաբանային թթվին։

C7H8N4О2 + 3H2 О → СО 2 + 2NH2(CH3) + C4H4N2О4%

Էլեկտրական հոսանքի ազդեցությամբ թեոբրոմինից ստացվում է C6H8N2О8 բաղադրության նյութ (Rochleder и Hlasiwetz)։ Թեոբրոմինի քանակական բաղադրությունը որոշելու համար այսպես են անում․ 10 գ կակաոյի փոշին եռացնում են 20 րոպե, 120 սմ³ 5 %-ոց ծծմբական թթվում, ֆիլտրված լուծույթը քայքայում են՝ տաքացնելով ֆոսֆոր-մոլիբդենային սոդայի ավելցուկով և թողնում են մեկ օր, հետո ֆիլտրում են, նստվածքը լվանում են 5%-ոց ծծմբական թթվով, մշակում են բարիտով, հեռացնում են՝ բարիտի ավելցուկը ածխաթթու ավելացնելով, գոլորշիացնում են մինչև չորանալը, դուրս են կորզում քլորոֆորմով։ Խտացված քլորոֆորմի լուծույթում գտնվում են թեոբրոմինը և կոֆեինը։ Որպեսզի առանձնացնեն թեոբրոմինը, ստացված պինդ նստվածքը լուծում են ջրում, որի մեջ պարունակվում է ամոնիակ։

Թեոբրոմինը համարվում է թույլ հիմք, այն փոխազդում է և՛ թթուների, և՛ հիմքերի հետ։ Թթուների հետ այն առաջացնում է լավ բյուրեղացանցով, սակայն փխրուն աղեր, որոնք ջրում կամ սպիրտում տաքացնելիս քայքայվում են։ Մետաղական ածանցյալներից ավելի կարևոր է արծաթի թեոբրոմինը C7H7N4О2Ag, որի միջոցով կապ է հաստատվում թեոբրոմիդի և կոֆեինի ու քսանտինի միջև։ Այն ստացվում է այսպես․ թեոբրոմինի ամոնիակային լուծույթը նստեցնում են արծաթի նիտրատով և ստացված ժելատինային նստվածքը լուծում են տաք ամիակում․ տաքացման միջոցով ամիակի հեռացնելուց հետո մնում է հատիկային բյուրեղային տեսքով։ Թեոբրոմինի նատրիումական աղը սալիցիլային նատրիումի հետ իրենից ներկայացնում է դեղամիջոց՝ դիուրետին։

Ծանոթագրություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Գրականություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]