Էթիլացետատ

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից
Jump to navigation Jump to search
Էթիլացետատ
Essigsäureethylester.svg
Ethyl-acetate-3D-balls.png
Ընդհանուր տեղեկություններ
Դասական անվանակարգումԷթիլացետատ
Քիմիական բանաձևC₄H₈O₂
Մոլային զանգված1,5E−25 կիլոգրամ[1] գ/մոլ
Խտություն0,9 ± 0,01 գ/սմ³[2] և 0,9003 ± 0,0001 գ/սմ³[3] գ/սմ³
Մակերեսային լարվածություն25,13 ± 0,01 millinewton per metre[4], 23,39 ± 0,01 millinewton per metre[4], 20,49 ± 0,01 millinewton per metre[4], 17,58 ± 0,01 millinewton per metre[4] և 14,68 ± 0,01 millinewton per metre[4] Ն/մ
Դինամիկ մածուցիկություն0,578 ± 0,001 millipascal second[5], 0,423 ± 0,001 millipascal second[5], 0,325 ± 0,001 millipascal second[5] և 0,259 ± 0,001 millipascal second[5] Պա/վ
Իոնիզացման էներգիա10,01 ± 0,01 Էլեկտրոն-վոլտ[2] կՋ/մոլ
Հալման ջերմաստիճան−117 ± 1 ℉[2], −83,8 ± 0,3 °C[3] և −84 °C[6] °C
Եռման ջերմաստիճան171 ± 1 ℉[2] և 77,1 ± 0,2 °C[3] °C
Այրման ջերմաստիճան24 ± 1 ℉[2] և −4 ± 1 °C[7]
Գոլորշու ճնշում73 ± 1 mm Hg[2], 10 ± 1 kilopascal[8], 12,6 ± 0,1 kilopascal[9] և 100 ± 1 kilopascal[8]
Քիմիական հատկություններ
Բեկման ցուցիչ1,3723 ± 0,0001[3]
Դիպոլ մոմենտ1,78 ± 0,09 դեբայ[10]
Դասակարգում
CAS համար141-78-6
PubChem8857
EINECS համար205-500-4
SMILESCCOC(=O)C
ЕС205-500-4
RTECSAH5425000
ChEBI8525
IDLH7200 ± 100 mg/m³[2]
Եթե հատուկ նշված չէ, ապա բոլոր արժեքները բերված են ստանդարտ պայմանների համար (25 °C, 100 կՊա)


Էթիլացետատ (քացախաթթվի էլիլէսթեր) СН3−СОО−CH2−CH3՝ սուր հոտով, անգույն, ցնդող հեղուկ է։

Ֆիզիկական հատկություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Անգույն, բնորոշ սուր հոտով հեղուկ է։ Մոլային զանգվածը 88,11 գ/մոլ է, հալման ջերմաստիճանը −83,6 °C, եռման ջերմաստիճանը 77,1 °C, խտությունը 0,9001 գ/սմ³, n204 1,3724: Լուծելիությունը ջրում 12 % է (ըստ զանգվածի)։ Լուծվում է էթանոլում, դիէթիլ էսթերում, բենզոլում, քլորոֆորմում։ Առաջացնում է երկկոմպոնենտ խառնուրդներ՝ ջրի (70,4 °C-ում ըստ զանգվածի 8,2 % ջուր է պարունակում), էթանոլի (71,8; 30,8), մեթանոլի (62,25; 44,0), իզոպրոպանոլի (75,3; 21,0), CCl4 (74,7; 57), ցիքլոհեքսանի հետ (72,8; 54,0) և եռկոմպոնենտ խառնուրդ՝ ջրի և էթանոլի հետ (70,3 °C-ում, խառնուրդի բաղադրությունն ըստ զանգվածի այսպիսին է՝ էթիլացետատ 83,2%, ջուր 7,8%, էթանոլ 9 %)[11]:

Ստացում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Էթիլացետատը ստացվում է էթանոլի և քացախաթթվի անմիջական փոխազդեցությունից (Էսթերացման ռեակցիա)։

Լաբորատորիայում էթիլացետատը ստացվում է էթիլ սպիրտի ացետատացումից՝ ացետիլքլորիդի կամ քացախաթթվի անհիդրիդի միջոցով։

Էթիլացետատի ստացման արդյունաբերական եղանակը ընթանում է հետևյալ փուլերով.

  1. Էթիլի սպիրտի, քացախաթթվի և ծծմբական թթվի թորում։
  2. Կետենով (կարբոմեթիլեն, էթենոն) էթիլ սպիրտի մշակում։
  3. Էթիլ սպիրտի դեհիդրատացիա բարձր ջերմաստիճանում, ճնշման տակ [12]։
  4. Տիշչենկոյի ռեակցիա՝ էթիլացետատի ստացումը ացետալդեհիդից ալյումինի ալկոհոլյատի առկայությամբ։

Կիրառություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Էթիլացետատը լայնորեն կիրառվում է որպես լուծիչ՝ ցածր գնի, քիչ թունավորության, և տանելի հոտի շնորհիվ։ Որոշ լուծիչների՝ պոլիուրետանի, նիտրոցելյուլոզի, ացետիլցելյուլոզի, ճարպերի, ոսկերի նման կիրառվում է տպագրական տախտակները մաքրելու համար։ Էթիլացետատի և սպիրտի խառնուրդը կիրառվում է արհեստական կաշվի արտադրությունում։ 1986 թվականին էթիացետատի տարեկան համաշխարհային արտադրությունը կազմել է 450-500 հազար տոննա, իսկ 2014 թվականին՝ 3,5 միլիոն տոննա։

Միջատաբանության (էնտոմոլոգիա) մեջ կիրառվող ամենատարածված միջատասպան թույներից մեկն է։ Էթիլացետատի գոլորշու մեջ սպանված միջատներն ավելի փափուկ և հեշտ մշակվող են դառնում, քան քլորոֆորմի գոլորշիում մշակվածները։

Ունենալով մրգային հոտ հանդիսանում է մրգային էսենցիայի բաղադրիչ։ Գրանցված է որպես սննդային հավելում E1504 (բուրահաղորդիչ)։ Ավելացվում է օղու բաղադրության մեջ (կամ էլ առաջանում է էթիլ սպիրտի մեջ քացախաթթու կամ քացախաթթվի աղեր ավելացնելիս) սպիրտի համը և հոտը մեղմելու համար[13]։

Լաբորատոր կիրառություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Էթիլացետատը հաճախ կիրառվում է լուծազատման, ինչպես նաև քրոմատոգրաֆիայի մեջ։ Որպես լուծիչ հազվադեպ կիրառվում է այն ռեակցիաներում, որոնք հակված են հիդրոլիզվելու և տրանսէստերիֆիկայի։

Կիրառվում է ացետոքացախաթթվական էսթերի ստացման մեջ[14]։

Մաքրում և չորացում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Վաճառվող էթիլացետատը պարունակում է ջուր, սպիրտ և քացախաթթու։ Այս խառնուրդներից ազատվելու համար նախ լվանում են հավասար քանակությամբ 5 %-անոց նատրիումի կարբոնատի լուծույթով, չորացնում կալցիումի քլորիդով, ապա թորում են։ Խոնավությունից պաշտպանելու համար էթիլացետատը մշակում են ֆոսֆորական թթվի անհիդրիդով, ֆիլտրում և թորում են։ Մոլեկուլային մաղի միջոցով ջրի պարունակությունը կարելի է նվազեցնել մինչև 0,003%։

Աշխատանքի անվտանգություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Աշխատանքային տարածքի օդում էթիլացետատի սահմանային թույլատրելի կոնցենտրացիան 50 մգ/մ3 է (միջին 8 ժամյա աշխատանքային օրվա համար և առավելագույնը 200 մգ/մ3 մեկ անգամվա համար)[15]։ Սակայն որոշ տվյալների համաձայն հոտի ընկալումը մի խումբ մարդկանց մոտ միջինում կարող է հասնել օրինակ 1120 մգ/մ³[16]: Առանձին մարդկանց մոտ այն կարող է լինել ավելի բարձր քան միջին ցուցանիշը։ Էթիլացետատից պաշտպանվելու համար պետք է ընտրել ավելի արդյունավետ տեխնոլոգիաներ և կոլեկտիվ անվտանգության մեթոդներ։

Մկների համար LD50-ը 11,6 գ/կգ է, ցուցաբերելով ցածր թունավորություն։ Էթիլացետատի գոլորշիները գրգռում են աչքի լորձաթաղանթը և շնչառական ուղիները։ Մաշկի վրա ազդելիս առաջացնում է մաշկաբորբ (դերմատիտ) և էկզեմա։ Աշխատավայրում օդում էթիլացետատի սահմանային թույլատրելի կոնցենտրացիան 200 մգ/մ3 է, բնակեցված տարածքում՝ 0,1 մգ/մ³[17]:

Բոցավառվում է — 2°C-ում, — 400 °C-ում ինքնաբոցավառվում է, օդում էթիլացետատի գոլորշու պայթյունի դեպքում ԹՍԿ-ն կազմում է 2,1—16,8 % (ըստ ծավալի)։

Տեղափոխելիս պահպանել անվտանգության կանոնները համաձայն ADR (ADR) վտանգի դաս 3-ին, ՄԱԿ-ի 1173 գրանցման կոդին։

Գրականություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

  • ГОСТ 8981-78 «Эфиры этиловый и нормальный бутиловый уксусной кислоты технические. Технические условия». (С изменениями № 1, 2, 3, 4).

Ծանոթագրություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

  1. 1,0 1,1 ETHYL ACETATE
  2. 2,00 2,01 2,02 2,03 2,04 2,05 2,06 2,07 2,08 2,09 2,10 http://www.cdc.gov/niosh/npg/npgd0260.html
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 3,4 3,5 3,6 CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 3—250. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  4. 4,0 4,1 4,2 4,3 4,4 4,5 4,6 4,7 4,8 4,9 CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—183. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  5. 5,0 5,1 5,2 5,3 5,4 5,5 5,6 5,7 CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—232. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  6. 6,0 6,1 Bradley J., Williams A. J., Andrew S.I.D. Lang Jean-Claude Bradley Open Melting Point Dataset // Figshare — 2014. — doi:10.6084/M9.FIGSHARE.1031637.V2
  7. CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 16—22. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  8. 8,0 8,1 CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 6—99. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  9. CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 15—17. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  10. CRC Handbook of Chemistry and Physics / W. M. Haynes — 95 — Boca Raton: CRC Press, 2014. — P. 9—56. — ISBN 978-1-4822-0868-9
  11. Присяжнюк 3. П Этилацетат // Этилацетат / ред. И. Л. Кнунянц и Н. С. Зефиров. — Химическая энциклопедия. — Москва: Советская энциклопедия, 1998. — Т. 5. Триптофан - Ятрохимия. — С. 494. — 783 с. — ISBN 5-85270-310-9
  12. Меньщиков В. А., Семенов И. П. Разработка процесса получения этилацетата дегидрированием этанола // Катализ в промышленности, № 5, 2012. — с. 32-36.
  13. Ильина Е. В., Макаров С. Ю., Славская И. Л. Технология и оборудование для производства водок и ликёроводочных изделий // Учебное пособие — М.: ДеЛи плюс, 2013. — 492 с. ISBN 978-5-905170-40-9 С. 24, 27, 92, 102—104, 118.
  14. Органикум. Том 2. Москва, Мир, 1992, с. 180.
  15. (Роспотребнадзор) № 2428. Этилацетат (уксусной кислоты этиловый эфир). // ГН 2.2.5.3532-18 «Предельно допустимые концентрации (ПДК) вредных веществ в воздухе рабочей зоны» / утверждены Попова, Анна Юрьевна. — Москва, 2018. — С. 164. — 170 с. — (Санитарные правила).
  16. Janicek G., V. Pliska, and J. Kubátová Olfactometric Estimation of the Threshold of Perception of Odorous Substances by a Flow Olfactometer(չեխ.) // Československá hygiena. —Praha, 1960. — Vol. 5. — P. 441–447. — ISSN 0009-0573.
  17. Предельно допустимые концентрации (ПДК) загрязняющих веществ в атмосферном воздухе населенных мест
Այս հոդվածի կամ նրա բաժնի որոշակի հատվածի սկզբնական կամ ներկայիս տարբերակը վերցված է Քրիեյթիվ Քոմմոնս Նշում–Համանման տարածում 3.0 (Creative Commons BY-SA 3.0) ազատ թույլատրագրով թողարկված Հայկական սովետական հանրագիտարանից  (հ․ 4, էջ 7 CC-BY-SA-icon-80x15.png