Բենզոյական թթու
| Ենթակատեգորիա | benzoic acid | |
|---|---|---|
| Մասն է | cellular response to benzoic acid, response to benzoic acid | |
| Կիրառությունը | դեղանյութեր, food preservative | |
| Զանգված | 122,036779432 զանգվածի ատոմական միավոր | |
| Conjugate base | benzoate | |
| Քիմիական բանաձև | C₇H₆O₂ | |
| SMILES կանոնավոր բանաձև | C1=CC=C(C=C1)C(=O)O | |
| Ionization energy | 9,47 Էլեկտրոն-վոլտ | |
| Դիպոլային մոմենտ | 1,72 դեբայ | |
| Ջերմահաղորդականություն | 102,7 joule per mole kelvin, 123,5 joule per mole kelvin, 147,4 joule per mole kelvin, 172 joule per mole kelvin | |
| Խտություն | 1,2659 գ/սմ³ | |
| Հալման ջերմաստիճան | 122,34±0,005 °C | |
| Եռման ջերմաստիճան | 250,2±0,6 °C | |
| Decomposition point | 370 °C | |
| Solubility | 2,7 գրամ լիտրում, 2,09 gram per kilogram, 3,44 gram per kilogram, 8,49 gram per kilogram | |
| Partition coefficient water/octanol | 1,88 | |
| Թթվի չեզոքացման հաստատուն | 4,204 | |
| Բեկման ցուցիչ | 1,504 | |
| Flash point | 121 °C | |
| Ինքնաբռնկման ջերմաստիճան | 570 °C | |
| Safety classification and labelling | NFPA 704: Standard System for the Identification of the Hazards of Materials for Emergency Response | |
| Սուբյեկտի նշանակություն | Հակասնկային դեղեր, excipient, primary metabolite | |
| Կազմված է | թթվածին, ածխածին, ջրածին | |
Բենզոյական թթու, սպիտակ (կամ անգույն) պինդ օրգանական միացություն, C6H5COOH բանաձևով, որի կառուցվածքը բաղկացած է բենզոլային օղակից (C6H6) կարբոքսիլային (−C(=O)OH) փոխարինիչով։ Բենզոիլ խումբը հաճախ կրճատվում է «Bz» (չշփոթել «Bn»-ի հետ, որն օգտագործվում է բենզիլի համար), հետևաբար բենզոյական թթուն նշվում է նաև որպես BzOH, քանի որ բենզոյիլ խումբն ունի –C6H5CO բանաձևը: Այն ամենապարզ արոմատիկ կարբոքսիլաթթուն է։ Անվանումն առաջացել է բենզոյին խեժից, որը երկար ժամանակ եղել է նրա միակ աղբյուրը։
Բենզոյական թթուն բնականորեն հանդիպում է շատ բույսերում[1] և ծառայում է որպես միջանկյալ նյութ շատ երկրորդական մետաբոլիտների կենսասինթեզի մեջ։ Բենզոյական թթվի աղերը օգտագործվում են որպես սննդի կոնսերվանտներ։ Բենզոյաթթուն կարևոր նախադրյալ է բազմաթիվ այլ օրգանական նյութերի արդյունաբերական սինթեզի համար: Բենզոյաթթվի աղերն ու եթերները հայտնի են որպես բենզոյատներ։
Պատմություն
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]Բենզոյական թթուն հայտնաբերվել է տասնվեցերորդ դարում։ Խեժի բենզոյինի չոր թորումը առաջին անգամ նկարագրել է Նոստրադամուսը (1556 թ.), այնուհետև Ալեքսիուս Պեդեմոնտանուսը (1560 թ.) և Բլեզ դե Վիգեները (1596 թ.)[2]։
Յուստուս ֆոն Լիբիգը և Ֆրիդրիխ Վոլերը որոշել են բենզոյական թթվի բաղադրությունը[3]։ Վերջիններս նաև ուսումնասիրեցին, թե ինչպես է հիպուրաթթուն կապված բենզոյաթթվի հետ:
1875 թվականին Սալկովսկին հայտնաբերել է բենզոյական թթվի հակասնկային հատկությունները, որը երկար ժամանակ օգտագործվում էր բենզոյատ պարունակող ծախնամորու պահպանման համար[4]։
Ստացում
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]Արդյունաբերական ստացում
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]Բենզոյական թթուն արտադրվում է կոմերցիոն ճանապարհով՝ տոլուոլի թթվածնով մասնակի օքսիդացումով։ Գործընթացը կատալիզացվում է կոբալտի կամ մանգանի նաֆթենատներով: Գործընթացը օգտագործում է բավականին մեծ քանակությամբ նյութեր և ընթանում է բարձր արտադրողականությամբ[5]:
Առաջին արդյունաբերական գործընթացը ներառում է բենզոտրիքլորիդի (տրիքլորմեթիլ բենզոլ) ռեակցիան ջրի մեջ կալցիումի հիդրօքսիդի հետ՝ օգտագործելով երկաթի կամ երկաթի աղերը որպես կատալիզատոր։ Ստացված կալցիումի բենզոյատը աղաթթվի հետ վերածվում է բենզոյական թթվի։ Ստացվածը պարունակում է զգալի քանակությամբ քլորացված բենզոյական թթվի ածանցյալներ: Այդ իսկ պատճառով մարդու սպառման համար նախատեսված բենզոյական թթուն ստացվել է բենզոյինի խեժի չոր թորման միջոցով: Սննդային բենզոյաթթուն այժմ արտադրվում է սինթետիկ եղանակով։
Լաբորատոր ստացում
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]Բենզոյաթթուն էժան է և մատչելի, ուստի բենզոյական թթվի լաբորատոր սինթեզը հիմնականում կիրառվում է իր մանկավարժական արժեքի համար: Դա ընդհանուր բակալավրիատի նախապատրաստություն է:
Բենզոյական թթուն կարող է մաքրվել ջրից վերաբյուրեղացման միջոցով՝ տաք ջրում բարձր լուծելիության և սառը ջրում վատ լուծելիության պատճառով: Վերաբյուրեղացման համար օրգանական լուծիչներից խուսափելը այս փորձը դարձնում է հատկապես անվտանգ: Այս գործընթացը սովորաբար տալիս է մոտ 65% արտադրողականություն[6]։
Հիդրոլիզ
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]Ինչպես մյուս նիտրիլները և ամիդները, բենզոնիտրիլը և բենզամիդը թթվային կամ հիմնային պայմաններում կարող են հիդրոլիզվել բենզոյան թթվի կամ դրա զուգակցված հիմքի:
Գրինարդի ռեագենտ
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]Բրոմոբենզոլը կարող է վերածվել բենզոյական թթվի միջանկյալ ֆենիլմագնեզիումի բրոմիդի «կարբոքսիլացման» միջոցով[7]։ Այս սինթեզը ուսանողներին առաջարկում է հարմար վարժություն՝ Գրինարդի ռեակցիան իրականացնելու համար, որը օրգանական քիմիայում ածխածին-ածխածին կապի ձևավորման կարևոր դաս է[8][9][10][11][12]։
Բենզիլային միացությունների օքսիդացում
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]Բենզիլ ալկոհոլը[13] և բենզիլ քլորիդը և գրեթե բոլոր բենզիլ ածանցյալները հեշտությամբ օքսիդացվում են բենզոյաթթվի:
Օգտագործումներ
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]Բենզոյական թթուն հիմնականում սպառվում է ֆենոլի արտադրության մեջ օքսիդատիվ դեկարբոքսիլացման միջոցով 300−400 °C ջերմաստիճանում:
Պահանջվող ջերմաստիճանը կարող է իջեցվել մինչև 200 °C՝ պղնձի (II) աղերի կատալիտիկ քանակի ավելացմամբ: Ֆենոլը կարող է վերածվել ցիկլոհեքսանոլի, որը նեյլոնի սինթեզի մեկնարկային նյութ է։
Պլաստիկացնողների նախադրյալ
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]Բենզոատ պլաստիկացնողները, ինչպիսիք են գլիկոլ-, դիէթիլենգլիկոլ- և տրիէթիլենգլիկոլ էսթերները, ստացվում են համապատասխան դիոլով մեթիլ բենզոյատի տրանսեսթերիֆիկացիայի արդյունքում։ Այս պլաստիկացնողները, որոնք օգտագործվում են տերեֆտալաթթվի էսթերից ստացվածների նման, ներկայացնում են ֆտալատների այլընտրանքներ:
Նատրիումի բենզոատի և հարակից կոնսերվանտների նախադրյալ
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]Բենզոյական թթուն և դրա աղերը օգտագործվում են որպես սննդի կոնսերվանտներ, որոնք ներկայացված են E210, E211, E212 և E213 համարներով: Բենզոյական թթուն արգելակում է բորբոսի, խմորասնկի[14] և որոշ բակտերիաների աճը։ Այն կա՛մ ուղղակիորեն ավելացվում է, կա՛մ ստեղծվում է իր նատրիումի, կալիումի կամ կալցիումի աղի ռեակցիաներից: Մեխանիզմը սկսվում է, երբ բջիջը ներծծում է բենզոյական թթու: Եթե ներբջջային pH-ը փոխվում է 5-ի կամ ավելի ցածր, ապա ֆոսֆոֆրուկտոկինազի միջոցով գլյուկոզի անաէրոբ խմորումը նվազում է 95%-ով: Այսպիսով, բենզոյական թթվի և բենզոյատի արդյունավետությունը կախված է մթերքի pH-ից[15]: Բենզոյական թթուն, բենզոյատները և դրանց ածանցյալները օգտագործվում են որպես թթվային սննդամթերքների և խմիչքների կոնսերվանտներ, ինչպիսիք են ցիտրուսային մրգային հյութերը (կիտրոնաթթու), գազավորված ըմպելիքները (ածխաթթու գազ), զովացուցիչ ըմպելիքները (ֆոսֆորական թթու), թթու վարունգները (քացախ) և այլ թթվացված մթերքները:
Բենզոյական թթվի տիպիկ կոնցենտրացիաները որպես կոնսերվանտ սննդի մեջ կազմում են 0,05-ից 0,1%: Մթերքները, որոնցում կարող է օգտագործվել բենզոյական թթու, և դրա կիրառման առավելագույն մակարդակները վերահսկվում են սննդի տեղական օրենքներով[16][17]:
Մտահոգություն է արտահայտվել, որ բենզոյան թթուն և դրա աղերը կարող են արձագանքել ասկորբինաթթվի (վիտամին C) որոշ զովացուցիչ ըմպելիքների հետ՝ առաջացնելով փոքր քանակությամբ քաղցկեղածին բենզոլ[18]։
Բժշկական
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]Բենզոյական թթուն Whitfield-ի քսուքի բաղադրիչն է, որն օգտագործվում է մաշկի սնկային հիվանդությունների բուժման համար, ինչպիսիք են տրիխոֆիտիան և մարզիկի ոտնաթաթը խեժային[19][20]: Որպես ռետին բենզոյինի հիմնական բաղադրիչ, բենզոյական թթուն նաև բենզոյինի թուրմի և բալզամի հիմնական բաղադրիչն է: Նման արտադրանքները որպես տեղային հակասեպտիկ և ինհալացիոն դեկոնգեստանտներ օգտագործելու երկար պատմություն ունեն:
Բենզոյական թթուն օգտագործվել է որպես խորխաբեր, ցավազրկող և հակասեպտիկ 20-րդ դարի սկզբին[21]:
Նիշային և լաբորատոր կիրառումներ
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]Ուսումնական լաբորատորիաներում բենզոյական թթուն սովորական չափորոշիչ է ռումբի կալորիմետրը չափելու համար[22]:
Կենսաբանություն և առողջության վրա ազդեցություն
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]Բենզոյական թթուն բնության մեջ հաճախ է հանդիպում։ Շատ բույսերի և կենդանիների տեսակների մեջ հաճախ են հանդիպում նաև նրա եթերները: Զգալի քանակությամբ հայտնաբերված է հատապտուղների մեծ մասում (մոտ 0,05%): Vaccinium-ի մի քանի տեսակների հասած պտուղները (օրինակ՝ լոռամրգի, V. vitis macrocarpon, հապալաս, V. myrtillus) պարունակում են 0,03–0,13% ազատ բենզոյական թթու: Բենզոյական թթու ձևավորվում է նաև խնձորի մեջ՝ Nectria galligena սնկով վարակվելուց հետո։ Կենդանիների շրջանում բենզոյական թթուն հայտնաբերվել է հիմնականում ամենակեր կամ բուսածաղկավոր տեսակների մեջ, օրինակ՝ տունդրային կաքավի ներքին օրգաններում և մկաններում (Lagopus muta), ինչպես նաև արու Ovibos moschatus-ի կամ ասիական Elephantsus-ի գեղձային արտազատումներում[23]: Խեժի բենզոյինը պարունակում է մինչև 20% բենզոյական թթու և 40% բենզոյական թթվի եթերներ[24]։
Իր կենսասինթեզի առումով բենզոյատը բույսերում արտադրվում է դարչինաթթվից[25]։ Հայտնաբերվել է ուղի ֆենոլից 4-հիդրօքսիբենզոյատի միջոցով[26]:
Ռեակցիաներ
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]Բենզոյական թթուն կարող է ռեակցիաներ տալ կամ արոմատիկ օղակի շնորհիվ, կամ էլ կարբօքսիլ խմբի։
Արոմատիկ օղակ
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]
benzoic acid aromatic ring reactions
Էլեկտրոֆիլ արոմատիկ փոխարինման ռեակցիան տեղի կունենա հիմնականում 3-դիրքում՝ էլեկտրոններ քաշող կարբոքսիլային խմբի պատճառով, այսինքն՝ բենզոյական թթուն մետա ուղղորդող է:
Կարբոքսիլ խումբ
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]Կարբոքսիլաթթուներին բնորոշ ռեակցիաները վերաբերում են նաև բենզոյական թթվին՝
- Բենզոյատների եթերները սպիրտների հետ թթվային կատալիզացված ռեակցիայի արդյունք են:
- Բենզոյաթթվի ամիդները սովորաբար պատրաստվում են բենզոյիլ քլորիդից։
- Ջրազրկումը բենզոյան անհիդրիդից առաջանում է քացախային անհիդրիդով կամ ֆոսֆորի պենտօքսիդով:
- Բարձր ռեակտիվ թթուների ածանցյալները, ինչպիսիք են հալոգենածանցյալները, հեշտությամբ ստացվում են թթուները հալոգենացնող նյութերի հետ խառնելով, ինչպիսիք են ֆոսֆորի քլորիդները կամ թիոնիլ քլորիդը:
- Օրթոեստերները կարող են ստացվել սպիրտների ռեակցիայի արդյունքում թթվային, ջրից ազատ պայմաններում բենզոնիտրիլով:
- Բենզալդեհիդի և բենզիլ ալկոհոլի վերականգնումը հնարավոր է օգտագործելով DIBAL-H, LiAlH4 կամ նատրիումի բորոհիդրիդ:
- Դեկարբոքսիլացումը դեպի բենզոլ կարող է իրականացվել քինոլինում տաքացնելով պղնձի աղերի առկայության դեպքում: Հանսդիքեր դեկարբոքսիլացմանը կարելի է հասնել արծաթի աղը տաքացնելով:
benzoic acid group reactions
Ապահովություն և կաթնասունների մետաբոլիզմ
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]Այն արտազատվում է հիպուրաթթվի տեսքով[27]։ Բենզոյան թթուն մետաբոլիզացվում է բուտիրատ-CoA լիգազի միջոցով՝ վերածելով միջանկյալ արտադրանքի՝ բենզոյիլ-CoA-ի[28], որն այնուհետև գլիցին N-ացիլտրանսֆերազով մետաբոլիզացվում է հիպուրաթթվի մեջ[29]: Մարդիկ մետաբոլիզացնում են տոլուենը, որը նույնպես արտազատվում է հիպուրաթթվի տեսքով[30]:
Մարդկանց համար Առողջապահության Համաշխարհային Կազմակերպության Քիմիական անվտանգության միջազգային ծրագիրը (IPCS) առաջարկում է ժամանակավոր թույլատրելի ընդունումը կազմում է օրական 5 մգ/կգ[23]։ Կատուները զգալիորեն ցածր հանդուրժողականություն ունեն բենզոյական թթվի և դրա աղերի նկատմամբ, քան առնետներն ու մկները: Կատուների համար մահացու չափաբաժինը կարող է լինել մինչև 300 մգ/կգ[31]: Օրալ LD50 (մահացու չափաբաժին)առնետների համար 3040 մգ/կգ է, մկների համար՝ 1940–2263 մգ/կգ[23]։
Թայփեյում, Թայվան, 2010 թվականին քաղաքային առողջապահական հետազոտությունը ցույց տվեց, որ չորացրած և թթու դրված սննդամթերքի 30%-ը պարունակում է բենզոյական թթու[32]:
Տես նաև
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]Ծանոթագրություններ
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]- ↑ «Scientists uncover last steps for benzoic acid creation in plants». Purdue Agriculture News. Արխիվացված է օրիգինալից 2021-01-25-ին. Վերցված է 2024-08-16-ին.
- ↑ Neumüller O-A (1988). Römpps Chemie-Lexikon (6 ed.). Stuttgart: Frankh'sche Verlagshandlung. ISBN 978-3-440-04516-9. OCLC 50969944.
- ↑ Liebig J; Wöhler F (1832). «Untersuchungen über das Radikal der Benzoesäure». Annalen der Chemie. 3 (3): 249–282. doi:10.1002/jlac.18320030302. hdl:2027/hvd.hxdg3f.
- ↑ Salkowski E (1875). Berl Klin Wochenschr. 12: 297–298.
{{cite journal}}: Missing or empty|title=(օգնություն) - ↑ Wade, Leroy G. (2014). Organic Chemistry (Pearson new international ed.). Harlow: Pearson Education Limited. էջ 985. ISBN 978-1-292-02165-2.
- ↑ D. D. Perrin; W. L. F. Armarego (1988). Purification of Laboratory Chemicals (3rd ed.). Pergamon Press. էջեր 94. ISBN 978-0-08-034715-8.
- ↑ Donald L. Pavia (2004). Introduction to Organic Laboratory Techniques: A Small Scale Approach. Thomson Brooks/Cole. էջեր 312–314. ISBN 978-0-534-40833-6.
- ↑ Shirley, D. A. (1954). «The Synthesis of Ketones from Acid Halides and Organometallic Compounds of Magnesium, Zinc, and Cadmium». Org. React. 8: 28–58.
- ↑ Huryn, D. M. (1991). «Carbanions of Alkali and Alkaline Earth Cations: (ii) Selectivity of Carbonyl Addition Reactions». In Trost, B. M.; Fleming, I. (eds.). Comprehensive Organic Synthesis, Volume 1: Additions to C—X π-Bonds, Part 1. Elsevier Science. էջեր 49–75. doi:10.1016/B978-0-08-052349-1.00002-0. ISBN 978-0-08-052349-1.
- ↑ «The Grignard Reaction. Preparation of Benzoic Acid» (PDF). Portland Community College. Արխիվացված է օրիգինալից (PDF) 26 February 2015-ին. Վերցված է 2015-03-12-ին.>
- ↑ «Experiment 9: Synthesis of Benzoic Acid via Carbonylation of a Grignard Reagent» (PDF). University of Wisconsin-Madison. Արխիվացված է օրիգինալից (PDF) 23 September 2015-ին. Վերցված է 12 March 2015-ին.
- ↑ «Experiment 3: Preparation of Benzoic Acid» (PDF). Towson University. Արխիվացված է օրիգինալից (PDF) 13 April 2015-ին. Վերցված է 2015-03-12-ին.>
- ↑ Santonastaso, Marco; Freakley, Simon J.; Miedziak, Peter J.; Brett, Gemma L.; Edwards, Jennifer K.; Hutchings, Graham J. (2014-11-21). «Oxidation of Benzyl Alcohol using in Situ Generated Hydrogen Peroxide». Organic Process Research & Development. 18 (11): 1455–1460. doi:10.1021/op500195e. ISSN 1083-6160.
- ↑ A D Warth (1 December 1991). «Mechanism of action of benzoic acid on Zygosaccharomyces bailii: effects on glycolytic metabolite levels, energy production, and intracellular pH». Appl Environ Microbiol. 57 (12): 3410–4. Bibcode:1991ApEnM..57.3410W. doi:10.1128/AEM.57.12.3410-3414.1991. PMC 183988. PMID 1785916.
- ↑ Pastrorova I, de Koster CG, Boom JJ (1997). «Analytic Study of Free and Ester Bound Benzoic and Cinnamic Acids of Gum Benzoin Resins by GC-MS HPLC-frit FAB-MS». Phytochem Anal. 8 (2): 63–73. doi:10.1002/(SICI)1099-1565(199703)8:2<63::AID-PCA337>3.0.CO;2-Y.
- ↑ GSFA Online Food Additive Group Details: Benzoates (2006) Արխիվացված 26 Սեպտեմբեր 2007 Wayback Machine
- ↑ EUROPEAN PARLIAMENT AND COUNCIL DIRECTIVE No 95/2/EC of 20 February 1995 on food additives other than colours and sweeteners (Consleg-versions do not contain the latest changes in a law) Արխիվացված 19 Ապրիլ 2003 Wayback Machine
- ↑ «Indications of the possible formation of benzene from benzoic acid in foods, BfR Expert Opinion No. 013/2006» (PDF). German Federal Institute for Risk Assessment. 1 December 2005. Արխիվացված (PDF) օրիգինալից 2006-04-26-ին. Վերցված է 30 March 2022-ին.
- ↑ «Whitfield Ointment». Արխիվացված է օրիգինալից 9 October 2007-ին. Վերցված է 15 October 2007-ին.
- ↑ Charles Owens Wilson; Ole Gisvold; John H. Block (2004). Wilson and Gisvold's Textbook of Organic Medicinal and Pharmaceutical. Lippincott Williams & Wilkins. էջեր 234. ISBN 978-0-7817-3481-3.
- ↑ Lillard, Benjamin (1919). «Troches of Benzoic Acid». Practical Druggist and Pharmaceutical Review of Reviews.
- ↑ Experiment 2: Using Bomb Calorimetry to Determine the Resonance Energy of Benzene Արխիվացված 9 Մարտ 2012 Wayback Machine
- ↑ 23,0 23,1 23,2 «Concise International Chemical Assessment Document 26: BENZOIC ACID AND SODIUM BENZOATE».
- ↑ Tomokuni K, Ogata M (1972). «Direct Colorimetric Determination of Hippuric Acid in Urine». Clin Chem. 18 (4): 349–351. doi:10.1093/clinchem/18.4.349. PMID 5012256.
- ↑ Vogt, T. (2010). «Phenylpropanoid Biosynthesis». Molecular Plant. 3: 2–20. doi:10.1093/mp/ssp106. PMID 20035037.
- ↑ Juteau, Pierre; Valérie Côté; Marie-France Duckett; Réjean Beaudet; François Lépine; Richard Villemur; Jean-Guy Bisaillon (January 2005). «Cryptanaerobacter phenolicus gen. nov., sp. nov., an anaerobe that transforms phenol into benzoate via 4-hydroxybenzoate». International Journal of Systematic and Evolutionary Microbiology. 55 (1): 245–250. doi:10.1099/ijs.0.02914-0. PMID 15653882.
- ↑ Cosmetic Ingredient Review Expert Panel Bindu Nair (2001). «Final Report on the Safety Assessment of Benzyl Alcohol, Benzoic Acid, and Sodium Benzoate». Int J Tox. 20 (Suppl. 3): 23–50. doi:10.1080/10915810152630729. PMID 11766131. S2CID 13639993.
- ↑ «butyrate-CoA ligase». BRENDA. Technische Universität Braunschweig. Վերցված է 7 May 2014-ին. Substrate/Product
- ↑ «glycine N-acyltransferase». BRENDA. Technische Universität Braunschweig. Վերցված է 7 May 2014-ին. Substrate/Product
- ↑ Krebs HA, Wiggins D, Stubbs M (1983). «Studies on the mechanism of the antifungal action of benzoate». Biochem J. 214 (3): 657–663. doi:10.1042/bj2140657. PMC 1152300. PMID 6226283.
- ↑ Bedford PG, Clarke EG (1972). «Experimental benzoic acid poisoning in the cat». Vet Rec. 90 (3): 53–58. doi:10.1136/vr.90.3.53. PMID 4672555. S2CID 2553612.
- ↑ Chen, Jian; Y.L. Kao (18 January 2010). «Nearly 30% dried, pickled foods fail safety inspections». The China Post.
Արտաքին հղումներ
[խմբագրել | խմբագրել կոդը]
|
Վիքիպահեստ նախագծում կարող եք այս նյութի վերաբերյալ հավելյալ պատկերազարդում գտնել Բենզոյական թթու կատեգորիայում։ |