Բենզիլբենզոատ

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից
Jump to navigation Jump to search
Blue pill container spilled icon.svg
Բենզիլբենզոատ
Benzyl benzoate structure.svg
Նույնացուցիչներ
CAS համար120-51-4
PubChem CID2345
DrugBank00676
CompTox Dashboard (EPA)
ECHA InfoCard100.004.003 Խմբագրել Վիքիդատայում

Բենզիլբենզոատ, վաճառվում է Սկաբանկա բրենդի անվան տակ, համարվում է բուժում և միջոց միջատների դեմ[1]։ Որպես բուժման միջոց` այն օգտագործվում է քոսը և ոջիլը բուժելու համար[2]։ Քոսի համար սովորաբար նախընտրելի է պերմետրինը կամ մալաթիոնը[3]։ Այն օգտագործվում է մաշկի համար որպես լոսյոն[2]։ Սովորաբար անհրաժեշտ է լինում կիրառել երկուսից երեք անգամ[2]։

Կողմնակի ազդեցություն կարող է լինել մաշկի գրգռվածությունը[2]։ Այն խորհուրդ չի տրվում օգտագործել երեխաների համար[3]։ Այն նաև օգտագործվում է կենդանիների համար, սակայն այն համարվում է թունավոր նաև կատուների համար[1], քանի որ նրա ազդման մեխանիզմը այնքան էլ պարզ չէ[4]։

Բենզիլբենզոատը առաջին անգամ բժշկական տեսանկյունից ուսումնասիրվել է 1918 թվականին[1]։ Այն գրանցված է Առողջապահության համաշխարհային կազմակերպության՝ հիմնական և արդյունավետ դեղամիջոցների ցանկում՝ որպես ամենաարդյունավետ և անվտանգ դեղամիջոց, որն անհրաժեշտ է առողջապահական համակարգում[5]։ Բենզիլբենզոատը հասանելի է որպես ունիվերսալ բուժում[3]։ Մեծածախ գնման դեպքում զարգացող երկրներում արժեքը կազմում է մոտավորպես 0.21 - 0.53 ԱՄՆ դոլար՝ 100 մլ-ի համար[6]։ Միացյալ նահանգներում այն հասանելի չէ բժշկության մեջ[1]։ Միացյալ թագավորությունում Առողջապահության պետական կազմակերպությունը դեղամիջոցի համար սահմանել է հետևյալ գինը՝ 500 մլ դեղաչափի համար 2.50 £[3]։

Կիրառում[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Բժշկության մեջ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Բենզիլբենզոատը մարդկանց համար արդյունավետ և մատչելի միջոց է՝ տեղային քոսի բուժման համար[7]։ Այն ունի ընդլայնող ու հակասպազմատիկ ազդեցություն և մտնում է բրոնխիալ ասթմայի և կապույտ հազի համար նախատեսված դեղամիջոցների բաղադրության մեջ[8]։ Ինչպես նաև օգտագործվում է հիպոգոնադիզմի բուժման ժամանակ՝ որոշ դեղամիջոցներում օգտագործելով որպես տեստոստերոնի փոխարինող[9]։

Բենզիլբենզոատը անասնաբուժական հիվանդանոցներում օգտագործում են քոսի դեմ[10]։

Ոչ բժշկական[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Բենզիլբենզոատը համարվում է վանող միջոց՝ տզերի, մժեղների համար[10]։ Այն նաև օգտագործվում է երանգային նյութ, լուծողական նյութ ցելյուլոզի արտադրությունում, օծանելիքի արտադրությունում՝ որպես հոտը ֆիքսող նյութ[11]։

Կողմնակի ազդեցություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Բենզիլբենզոատն ունի ցածր տոքսիկություն լաբորատոր կենդանիների վրա։ Այն արագ հիդրոլիզվում է բենզոյաթթվի և բենզիլ սպիրտի հետ։ Բենզիլ սպիրտը հետագայում վերածվում է բենզոյաթթվի։ Կոնյուգացված բենզոյաթթուն (հիպուրոնաթթուն և գլյուկուրոնիդը բենզոյաթթվի) արագ անցնում է մեզի մեջ[1]։ Մեծ դեղաչափերը լաբորատորիայի կենդանիների մոտ հանգեցնում է գերգրգռվածության, կոորդինացիայի կորստի, ատաքսիայի (համաչափ շարժումներ կատարելու կարողության կորուստ), ջղաձգության, շնչառական կաթվածի[10]։

Քոսի դեմ պայքարելու համար, տեղային օգտագործման ժամանակ բենզիլբենզոատը կարող է առաջացնել մաշկի գրգռվածություն[7]։ Դեղամիջոցի չարաշահման արդյունքում հնարավոր է դիտվի ալերգիկ ռեակցիա, նաև եղնջացանի առաջացում[12][13]։

Որոշ դեղամիջողներում այն օգտագործում են որպես տեստոստերոնին փոխարինող, սակայն Ավստրալիայում բենզիլբենզոատը հայտարարել են անաֆիլաքսիայի պատճառ[14]։ Բայերը այս տվյալը բժշկական աշխատողների համար ներառում է որպես տեղեկություն, որպեսզի բժիշկները իմանան «դեղի ալերգիկ լուրջ ռեակցիաներ առաջացնելու պոտենցիալի» մասին[9]։

Քիմիա[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Բենզիլբենզոատը C6H5CH2O2CC6H5 բանաձևով օրգանական միացություն է։ Այն բարդ էսթեր է՝ կազմված բենզիլ սպիրտից և բենզոյաթթվից։ Այն մածուցիկ հեղուկի կամ կոշտ փաթիլների տեսքով է, քաղցր-բալզամիկային բույրով։ Այն առաջանում է բույսերի ծաղիկների մեծամասնության մոտ (օրինակ բրաբիոնի, հակինթի) և մտնում է բալզամների բաղադրության մեջ[11][15]։

Արտադրություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Բենզիլբենզոատը ստանում են նատրիումի բենզոատի և բենզիլ սպիրտի փոխազդեցությունից, կամ մեթիլ բենզոատի և բենզիլ սպիրտի տրանսէսթերացման եղանակով[8]։ Սա բենզոյաթթվի սինթեզի ռեակցիայի արդյունքն է՝ տոլուոլի օքսիդացման միջոցով[11]։ Այն կարող է ստացվել նաև Տիշչենկոյի ռեակցիայի միջոցով, օգտագործելով բենզալդեհիդ և նատրիումի բենզիլատ(ստացվել է նատրիումից և բենզիլ սպիրտից)՝ որպես կատալիզատոր[16]։

The Tishchenko reaction: benzaldehyde reacts to benzyl benzoate, the catalyst is generated in situ from sodium and benzyl alcohol

Ծանոթագրություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

  1. 1,0 1,1 1,2 1,3 1,4 Knowles Charles O. (1991)։ «22.4.2 Benzyl Benzoate»։ in Hayes Wayland J., Laws Edward R.։ Handbook of Pesticide Toxicology, Volume 3: Classes of Pesticides։ Academic Press։ էջեր 1505–1508։ ISBN 0123341639 
  2. 2,0 2,1 2,2 2,3 WHO Model Formulary 2008։ World Health Organization։ 2009։ էջ 311։ ISBN 9789241547659։ Արխիվացված օրիգինալից դեկտեմբերի 13, 2016-ին։ Վերցված է դեկտեմբերի 8, 2016 
  3. 3,0 3,1 3,2 3,3 British national formulary : BNF 69 (69 ed.)։ British Medical Association։ 2015։ էջ 836։ ISBN 9780857111562 
  4. Bowman Dwight D. (2009)։ Georgis' Parasitology for Veterinarians (անգլերեն)։ Elsevier Health Sciences։ էջ 262։ ISBN 1416044124 
  5. «WHO Model List of Essential Medicines (19th List)»։ World Health Organization։ April 2015։ Արխիվացված օրիգինալից դեկտեմբերի 13, 2016-ին։ Վերցված է դեկտեմբերի 8, 2016 
  6. «Benzyl Benzoate»։ International Drug Price Indicator Guide։ Վերցված է դեկտեմբերի 8, 2016 
  7. 7,0 7,1 D.A. Burns (2010), «Diseases Caused by Arthropods and Other Noxious Animals», in Tony Burns, Rook's Textbook of Dermatology, 2 (8th տպ.), Wiley-Blackwell, p. 38.41 
  8. 8,0 8,1 Brühne Friedrich, Wright Elaine (հունիսի 15, 2000)։ «Benzyl Alcohol»։ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry։ Wiley։ doi:10.1002/14356007.a04_001 
  9. 9,0 9,1 «Nebido Monograph – Information for Health Care Professionls»։ Bayer։ 2016։ Արխիվացված օրիգինալից հոկտեմբերի 19, 2016-ին։ Վերցված է հոկտեմբերի 19, 2016 
  10. 10,0 10,1 10,2 Shaikh Jamaluddin (2005)։ «Benzyl Benzoate»։ in Wexler Philip։ Encyclopedia of Toxicology 1 (2nd ed.)։ Elsevier։ էջեր 264–265 
  11. 11,0 11,1 11,2 Maki Takao, Takeda Kazuo (հունիսի 15, 2000)։ «Benzoic Acid and Derivatives»։ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry։ Wiley։ doi:10.1002/14356007.a03_555 
  12. «Benzocaine-Benzyl Benzoate Topical: Side Effects»։ WebMD։ 2016։ Արխիվացված օրիգինալից հոկտեմբերի 19, 2016-ին։ Վերցված է հոկտեմբերի 19, 2016 
  13. «Benzyl Benzoate (Topical route)»։ PubMed Health at the United States National Library of Medicine։ հոկտեմբերի 1, 2016։ Արխիվացված օրիգինալից սեպտեմբերի 10, 2017-ին։ Վերցված է հոկտեմբերի 19, 2016 
  14. Ong G. S. Y., Somerville C. P., Jones T. W., Walsh J. P. (2012)։ «Anaphylaxis Triggered by Benzyl Benzoate in a Preparation of Depot Testosterone Undecanoate»։ Case Rep Med 2012։ PMC 3261473։ PMID 22272209։ doi:10.1155/2012/384054։ 384054։ Արխիվացված օրիգինալից հոկտեմբերի 19, 2016-ին 
  15. Fahlbusch Karl-Georg, Hammerschmidt Franz‐Josef, Panten Johannes, Pickenhagen Wilhelm, Schatkowski Dietmar, Bauer Kurt, Garbe Dorothea, Surburg Horst (հունվարի 15, 2003)։ «Flavors and Fragrances»։ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry։ Wiley։ doi:10.1002/14356007.a11_141 
  16. Brühne Friedrich, Wright Elaine (հոկտեմբերի 15, 2011)։ «Benzaldehyde»։ Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry։ Wiley։ doi:10.1002/14356007.a03_463.pub2