Բազմատոմ սպիրտներ

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից
Jump to navigation Jump to search
Կոմպլեքսի առաջացումը
Պիրոկատեխին
Ռեզորցին
Հիդրոխինոն
Միոինոզիտոլ
Մալեինաթթու
Ֆումարաթթու
Ֆթալաթթու
Տերեֆտալաթթու

Բազմատոմ սպիրտներ՝ այն միացությունները, որոնց կազմում միևնույն ֆունկցիոնալ խումբը հանդիպում է մեկից ավելի անգամ, կոչվում են պոլիֆունկցիոնալ։ Այդ խմբին են պատկանում բազմատոմ ացիկլիկ և ցիկլիկ սպիրտները, բազմահիմն թթուները, դիամինները, որոնք ունեն կիրառման լայն ասպարեզ, իսկ ածանցյալները՝ կարևոր դեր նյութափոխանակության մեջ։

  • CH2OH-CH2-OH-1,2-դիհիդրօքսիէթան (էթիլենգլիկոլ)
  • CH2OH-CHOH-CH2-OH-1,2,3-տրիհիդրօքսիպրոպան, ինոզիտ (գլիցերին)

Հատկություններ[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Էթիլենգլիկոլը տոքսիկ հեղուկ է, օգտագործվում է որպես անտիֆրիզ։

Գլիցերինը լայն կիրառում ունի քսուկների պատրաստման համար, մտնում է մի շարք կենսաբանական կարևոր նշանակություն ունեցող միացությունների՝ օճառացվող լիպիդների (ճարպերի, ֆոսֆոլիպիդների, գլիկոլիպիդների և այլն) կազմի մեջ։ Բազմատոմ սպիրտները համեմատ միատոմ սպիրտների ցուցաբերում են ավելի բարձր թթայնություն, ինչը պայմանավորված է հիդրօքսիլ խմբերի միմյանց հանդեպ դրսևորվող բացասական ինդուկտիվ էֆեկտով։

Քիմիական հատկություններով բազմատոմ սպիրտները նման են միատոմ սպիրտներին։ Սպիրտային խմբերը կարող են լինել առաջնային, երկրորդային, երրորդային և ռեակցիային կարող են մասնակցել միաժամանակ մեկ կամ մի քանի սպիրտային խումբ։ Այդ հատկության վրա է հիմնված դիոլային ֆրագմենտի հայտնաբերման ռեակցիան։ Բազմատոմ սպիրտները որոշ ծանր մետաղների հիդրօքսիդների հետ հիմնային միջավայրում առաջացնում են գունավոր ներկոմպլեքսային (խելատային) միացություններ։ Մասնավորապես, պղնձի (II) հիդրօքսիդի հետ առաջանում է վառ կապույտ գույնի կոմպլեքս։

Էթիլենգլիկոլի դեհիդրատացման արդյունքում, կախված պայմաններից, առաջանում է էթիլենօքսիդ (ներմոլեկուլային դեհիդրատացում) կամ դիօքսան (միջմոլեկուլային դեհիդրատացում), որը լավ լուծիչ է բայց բավականին տոքսիկ։

Գլիցերինը տաքացնելիս անջատում է ջուր և առաջանում է α,β-չհագեցած ալդեհիդ-ակրոլեին։

HOCH2CH(OH)-CH2OH H2C=CH-CHO + 2 H2O

Կիրառություն[խմբագրել | խմբագրել կոդը]

Բժշկության մեջ լայն կիրառում ունեն գլիցերինի որոշ բարդ եթերները։ Գլիցերինի եռնիտրատը (1 % սպիրտային լուծույթ) օգտագործվում է որպես անոթալայնիչ, գլիցերոֆոսֆատները, ֆոսֆոլիպիդները որպես ընդհանուր կազդուրող միջոց թաղանթային ախտահարումների ժամանակ։ Ֆոսֆորական թթվի և գլիցերինի փոխազդեցության արդյունքում առաջանում է α- և β- գլիցերոֆոսֆատների խառնուրդ։

Ցիկլիկ դիոլներից կարևոր կենսաբանական դեր ունեն պիրոկատեխինը, ռեզորցինը, հիդրոխինոնը։

Պիրոկատեխինը բիոլոգիապես ակտիվ միացությունների նորադրենալի և ադրենալինի կառուցվածքային բաղադրամասն է։ Հիդրոխինոնը մտնում է մի շարք օքսիդավերականգնման պրոցեսների միացությունների կազմի մեջ։

Վեցատոմ ցիկլիկ սպիրտ ինոզիտի ֆոսֆորական էսթերները կենդանի օրգանիզմներում կատարում են երկրորդային մեսենջերների դեր՝ ներբջջային կարգավորիչներ են։ Առավել լայն տարածում ունի միոինոզիտոլը։

Ացիկլիկ և ցիկլիկ դիկարբոնաթթուները նույնպես պատկանում են պոլիֆունկցիոնալ միացությունների խմբին։

Նեխման պրոցեսների ընթացքում առաջացող դիամինները ունեն տոքսիկ հատկություններ և հայտնի են որպես դիակային թույներ՝

1,4-դիամինբութան, պուտրեսցին|H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2

1,5-դիամինպենտան, կադավերին|H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-NH2