Կիժներ-Վոլֆի ռեակցիա

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից

Կիժներ-Վոլֆի ռեակցիա, կարբոնիլխմբի (>C=Օ) վերականգնումը մեթիլեն-խմբի ( >CH2)։ Դրա համար ալդեհիդը կամ կետոնը փոխարկում են հիդրազոնի, որը հիմքի առկայությամբ ճնշման տակ տաքացնելիս տարրալուծվում է՝

Wolff-Kishner-reaction scheme-new.png

Հետագայում ավելի հաճախ կիրառել են Կիժներ-Վոլֆի ռեակցիայի այլ տարբերակը՝ երբ ալդեհիդը կամ կետոնը, հիդրազինի ավելցուկը և կծու կալիումը տաքացնում են բարձրաեռ լուծիչում (դի-կամ տրիմեթիլենգլիկոլում), 180-200°C-ում։ Ռեակցիան կարելի Է կիրառել կարիոնիլային այնպիսի միացությունները վերականգնելու համար, որոնք զգայուն են թթուների նկատմամբ (հմմտ. Կլեմմենսենի ռեակցիա)։

Wolff-Kishner mechanism-s.png

Ռեակցիայի մեխանիզմ[խմբագրել]

Եղանակը մշակել են Ն. Ս. Կիժները 1911[1] թվականին, և գերմանացի քիմիկոս Լ. Վոլֆը, 1912 թվականին (անգլ.՝ L. Wolf, 1857-1919

Wolff-Kishner-Huang Reduction.png


Գրականություն[խմբագրել]

  • Todd, D. The Wolff-Kishner Reduction. In Org. React. (eds. Adams, E.); John-Wiley & Sons, Inc.: London, 1948, 4, 378
  • Hutchins, R. O. Reduction of C=X to CH2 by Wolff-Kishner and Other Hydrazone Methods. In Comp. Org. Synth. (eds. Trost, B. M., Fleming, I.); Pergamon: Oxford, 1991, 8, 327

Ծանոթագրություններ[խմբագրել]

  1. Kishner, N. J. Russ. Phys. Chem. Soc. 1911, 43, 582.
Այս հոդվածի կամ նրա բաժնի որոշակի հատվածի սկզբնական կամ ներկայիս տարբերակը վերցված է Հայկական սովետական հանրագիտարանից, որի նյութերը թողարկված են Քրիեյթիվ Քոմմոնս Նշում–Համանման տարածում 3.0 (Creative Commons BY-SA 3.0) թույլատրագրի ներքո։ CC-BY-SA-icon-80x15.png