Դիրքորոշման կանոն

Դիրքորոշման կանոն, օրիենտացման կանոն, օրինաչափություն օրգանական քիմիայում, որոշում է տեղակալման կարգն արոմատիկ օղակում տեղակալիչի (դիրքորոշողի) առկայության դեպքում։ Էլեկտրոֆիլ արոմատիկ տեղակալման ժամանակ 1-ին կարգի տեղակալիչները կամ ակտիվացնող խմբերը ($OH,OR,OCOR,NH_{2},NHR$, ալկիլխմբեր, հալոգեններ ևն) նոր մուտք գործող խմբին ուղարկում են օղակի օրթո- և պարա- դիրքերը, 2-րդ կարգի տեղակալիչները կամ ապակտիվացնող խմբերը ($SO_{3}H,NO_{2},COOH,COOR,CN$ ևն)՝ մետա- դիրքը։ Իսկ մեղմ բնույթով տեղակալիչների ($NO,RCO,CHCl_{2},CH_{2}NO_{2}$ ևն) դեպքում նկատվում է խառը դիրքորոշում։ Դիրքորոշման էֆեկտը պայմանավորված է տեղակալիչի ազդեցության ներքո մոլեկուլում էլեկտրոնային խտության վերաբաշխմամբ, որն իրականացվում է պարզ և զուգորդված կապերով։ 1-ի կարգի տեղակալիչները մեծացնում են օղակի հատկապես օրթո- և պարա- դիրքերի էլեկտրոնային խտությունը, իսկ 2-րդ կարգի տեղակալիչները՝ ընդհակառակը, փոքրացնում են։ Արոմատիկ օղակում մի քանի տեղակալիչների առկայության դեպքում դժվար է կանխատեսել տեղակալման ուղղությունը և գնահատել տարբեր իզոմերների հարաբերությունը խառնուրդում։ Տեղակալման ուղղությունը, իզոմերների հարաբերությունը, դիրքորոշման էֆեկտը (ռեակցիայի ընտրողականությունը) կախված են ռեակցիայի ջերմաստիճանից, փոխազդող նյութի, լուծիչի և կատալիզատորի բնույթից և տարածական գործոններից։ Նուկլեոֆիլ արոմատիկ տեղակալման դեպքում նկատվում է քննարկված տեղակալիչների հակառակ դիրքորոշման էֆեկտ, իսկ ռադիկալային տեղակալման դեպքում տեղակալիչի փոփոխումից օղակի ակտիվացում կամ ապակտիվացում չի նկատվում։ Դիրքորոշման կանոնի գործնական նշանակությունը հատկապես մեծ է կիրառական օրգանական քիմիայում՝ ներկերի, դեղանյութերի, հոտավետ նյութերի, սինթետիկ խեժերի և այլ նյութերի արտադրության պրոցեսում։ Դիրքորոշման կանոնը քիմիայի տեսության հիմնական դրույթներից մեկն է, նրանով են զարգացել և ստուգվել նյութի փոխազդման ունակության և մոլեկուլում ատոմների փոխադարձ ազդեցության բազմաթիվ ընդհանուր հարցերը։ Դիրքորոշման կանոնը հնարավորություն է տալիս նպատակասլաց ձևով լուծել օրգանական սինթեզի խնդիրներն արոմատիկ միացությունների բնագավառում։

Տես նաև

• Օրթո․․․, մետա․․․, պարա․․․

Այս հոդվածի կամ նրա բաժնի որոշակի հատվածի սկզբնական կամ ներկայիս տարբերակը վերցված է Քրիեյթիվ Քոմմոնս Նշում–Համանման տարածում 3.0 (Creative Commons BY-SA 3.0) ազատ թույլատրագրով թողարկված Հայկական սովետական հանրագիտարանից  (հ․ 3, էջ 410)։