Ամինաթթու

Վիքիպեդիայից՝ ազատ հանրագիտարանից
D+L-Alanine.gif

Ամինաթթուները հետերոֆունկցիոնալ միացություններ են,որոնց կազմի մեջ մտնում են մեկ կամ մի քանի ամինա և կարբօքսիլ խմբեր:Ամինաթթուները ունեն կարևոր նշանակություն բոլոր կենսաբանական համակարգերի համար:Նրանցից շատերն ունեն կարգավորիչ ֆունկցիա զանազան հյուսվածքներում:Արոմատիկ ամինաթթուների ներկայացուցիչները (բենզոլի ածանցյալները) մտնում են մի շարք կյանքի համար անհրաժեշտ միացությունների կազմի մեջ և կիրառվում են որպես դեղանյութեր:Օրինակ ,պարաամինաբենզոաթթուն (ՊԱԲԹ) որոշ բակտերիաներ օգտագործում են տետրահիդրաֆոլաթթվի (վիտամին) սինթեզի համար:

Սուլֆանիլամիդ
Պարաամինաբենզոաթթու

Սուլֆա-դեղանյութերը (սուլֆանիլամիդները) նման են ՊԱԲԹ-ին և գործում են շնորհիվ այդ նմանությանը:Սուլֆանիլամիդների կիրառման պայմաններում մանրէները ՊԱԲԹ-ի փոխարեն սկսում են օգտագործել սուլֆամիացությունները և մահանում են ֆոլաթթվի անբավարարության զարգացման հետևանքով:Որոշ արոմատիկ ամինաթթուների էսթերներ առաջացնում են տեղային անզգայացում.այդ հատկությունը առավել արտահայտված է պարա-ածանցյալների մոտ:Բժշկության մեջ լայն կիրառում ունեն անեսթեզինը (պ-ամինաբենզոաթթվի էթիլ էսթեր) և նովոկաինը (ՊԱԲԹ-ի դիէթիլամինաէթիլ էսթեր):

Անեսթեզին
Նովոկաին

Ամինաթթուների առավել կարևոր դերը կայանում է նրանում,որ սպիտակուցները,որոնք կենդանի օրգանիզմներում,կատարում են բազմաթիվ ֆունկցիաներ (կարգավորիչ,կատալիտիկ,պաշտպանողական,տրանսպորտային,ռեցեպտոր,կառուցվածքային և այլն),կազմված են ամինաթթուներից:Մի շարք անտիբիոտիկներ,հորմոններ և տոքսիններ նույնպես ունեն պեպտիդ-սպիտակուցային կաուցվածք:Պեպտիդները և սպիտակուցները α-ամինաթթուներից կառուցված բարձրամոլեկուլյար միացություններ են:Սպիտակուցների կազմի մեջ մտնող ամինաթթուները բոլորը Լ-շարքի α-ամինաթթուներ են,այսինքն ամին և կարբօքսիլ խմբերը գտնվում են նույն ածխածնի մոտ և ամինաթթուները տարբերվում են միայն ռադիկալների կառուցվածքով:

Այժմ գոյություն ունեն ամինաթթուների մի շարք դասակարգումներ՝ ըստ ածխածնաին շղթայի կառուցվածքի,ամինախմբի դիրքի,կարբօքսիլ- և ամինախմբերի քանակի,ստերեոիզոմերների,կենսաբանական դերի և այլն:Օրինակ,ըստ ամինախմբի դիրքի տարբերում են α,β,γ և այլն ամինաթթուներ:

α-ալանին (Ալա),α-ամինապրոպիոնաթթու,2-ամինապրոպանաթթու
β-ալանին

ըստ կարբօքսիլ և ամինախմբերի քանակի՝ թթվային,հիմնային և չեզոք:

Գլիցին (չեզոք)
Լիզին (հիմնային,Լիզ),2,6-դիամինհեքսանաթթու
Գլուտամինաթթու (թթվային)


Ըստ կենսաբանական դերի ամինաթթուները բաժանվում են երկու խմբի՝ փոխարինելի և անփոխարինելի (ոչ էսենցիալ և էսենցիալ):Կենդանի օրգանիզմի ամինաթթվային պահանջը բավարարվում է երկու ճանապարհով.

  • 1.օրգանիզմում որոշ ամինաթթուներ սինթեզվում են համապատասխան կետոթթուներից (այդ պրոցեսը կոչվում է սինթեզ de novo),
  • 2.ամինաթթուները առաջանում են սննդամթերքի սպիտակուցների հիդրոլիզից:Այն ամինաթթուները,որոնք կարող են սինթեզվել կենդանի օրգանիզմում,կոչվում են փոխարի նելի,մնացած ամինաթթուները կոչվում են անփոխարինելի և օրգանիզմում չեն սինթեզվում:Անփոխարինելի ամինաթթուների խմբին են պատկանում վալինը,լեյցինը,իզոլեյցինը,տրեոնինը,մեթիոնինը,ֆենիլալանինը,տրիպտոֆանը:Բնության մեջ հայտնաբերված մոտ 300 ամինաթթուներից միայն 20 (22) են մտնում սպիտակուցների կազմի մեջ:Պինդ վիճակում և ջրային լուծույթներում չեզոքին մոտ pH-ի պայմաններում α-ամինաթթուները գտնվում են ներքին աղերի ձևով:
Երկբևեռ (բիպոլյար) իոն

Սպիտակուցների կազմի մեջ մտնող α-ամինաթթուները ջրում լավ լուծվող,բարձր հալման ջերմաստիճան ունեցող բյուրեղային նյութեր են:Որոշ ներկայացուցիչները քաղցրահամ են (գլիցինը),մի մասը անհամ,իսկ,օրինակ L-գլուտամինաթթուն պայմանավորում է մսի յուրահատուկ համը:Կարևոր նշանակություն ունի այն փաստը,որ բավականին հաճախ սպիտակուցների սինթեզը ավարտելուց հետո սպիտակուցի կազմում որոշ ամինաթթուներ ենթարկվում են մոդիֆիկացիայի:Դրանով է պայմանավորված սպիտակուցների հիդրոլիզատներում քսանից ավելի ամինաթթուների առկայությունը:

Ամինաթթուների ստերեոիզոմերիա[խմբագրել]

Քանի որ α-ածխածինը ասիմետրիկ է (խիրալ կենտրոն է),α-ամինաթթուները (գլիցինի բացառությամբ) գոյություն ունեն տարբեր կոնֆիգուրացիոն ստերեոիզոմերների ձևով՝ L և D α-ամինաթթուների ձևով:α-ամինաթթուների,ինչպես և օքսիթթուների կոնֆիգուրացիան,որոշվում է կոնֆիգուրացիոն ստանդարտների օգնությամբ:Ամինաթթուների բանաձը նույնպես ընդունված է գրել Ֆիշերի կառուցվածքային բանաձևերով:

L-D-Ալանին

Մի շարք ամինաթթուներ ունեն մեկից ավելի խիրալ կենտրոն.օրինակ իզոլեյցինը,տրեոնինը,4-հիդրօքսիպրոլինը նույնպես ունեն երկու խիրալ կենտրոն և համապատասխանաբար չորս դիաստերեոմերներ:

Կենդական օրգանիզմներում սպիտակուցների կազմի մեջ մտնում են միայն L-շարքի ամինաթթուներ,մանրէների մոտ հանդիպում են նաև D-շարքի ներկայացուցիչներ:

Ամինաթթուների անվանակարգը[խմբագրել]

Ամինաթթուները անվանվում են համաձայն սիստեմատիկ անվանակարգի կանոնների,սակայն սովորաբար օգտագործում են ամինաթթուների կիրառական,այսպես կոչված,տրիվիալ կամ գործածական անունները և հապավումները:

Ասպարագինաթթու (Ասպ),ամինասաթաթթու,2-ամինբութանդիթթու

Սպիտակուցների կազմի մեջ մտնող ամինաթթուների ռադիկալները և անվանակարգը:

Ամինաթթուներ


Սպիտակուցի սինթեզին մասնակցող ամինաթթուների ժամանակակից դասակարգումը հիմնված է ամինաթթուների ռադիկալների հատկությունների վրա:Ըստ ռադիկալների կառուցվածքային յուրահատկությունների սպիտակուցների կազմի մեջ մտնող ամինաթթուները բաժանվում են երկու հիմնական խմբերի՝ հիդրոֆիլ և հիդոֆոբ:Հիդրոֆիլ ամինաթթուները իրենց հերթին բաժանվում են երկու խմբի՝ լիցքավորված (դրական և բացասական) և բևեռացված չլիցքավորված ամինաթթուների:Դրական լիցքավորված ամինաթթուների խմբին են պատկանում արգինինը,լիզինը և հիստիդինը,բացասական լիցքավորվածների՝ ասպարագինաթթուն և գլուտամինաթթուն:Բևեռացված չլիցքավորված ամինաթթուների խմբին են պատկանում սերինը,ցիստեինը,թիրոզինը,տրեոնինը,գլուտամինը,ասպարագինը:Հիդրոֆոբ ամինաթթուներն են ալանինը,մեթիոնինը,վալինը,լեյցինը,իզոլեյցինը,տրիպտոֆանը,ֆենիլալանինը:

Սպիտակուցների հիդրոլիզատներում հաճախ հայտնաբերվում են մի շարք այլ ամինաթթուներ:Դա պայմանավորված է նրանով,որ բավականին հաճախ սպիտակուցների սինթեզը ավարտելուց հետո սպիտակուցի կազմում որոշ ամինաթթուներ ենթարկվում են մոդիֆիկացիաների,առաջացնելով մի շարք նոր,տվյալ սպիտակուցների ֆունկցիաները կատարելու համար կարևոր ամինաթթուներ:Օրինակ՝ կոլագեն սպիտակուցում պրոլինի հիդրօքսիլացման հետևանքով առաջանում է 4-հիդրօքսիպրոլին,բոլոր սպիտակուցների երրորդային կառուցվածքի ձևավորման ժամանակ ցիստեինի օքսիդացման շնորհիվ առաջանում է ցիստին,մակարդելիությանը մասնակից պրոտրոմբին սպիտակուցի կազմում գլուտամինաթթուն ենթակվումէ կարբօքսիլացման γ-կարբօքսիգլուտամինաթթվի առաջացումով և այլն: